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Merck

213497

Sigma-Aldrich

2-Hydroxycarbazole

97%

Sinónimos:

2-Carbazolol

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C12H9NO
Número de CAS:
Peso molecular:
183.21
Beilstein:
135859
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

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Nivel de calidad

Ensayo

97%

Formulario

solid

mp

270-273 °C (lit.)

cadena SMILES

Oc1ccc2c(c1)[nH]c3ccccc23

InChI

1S/C12H9NO/c14-8-5-6-10-9-3-1-2-4-11(9)13-12(10)7-8/h1-7,13-14H

Clave InChI

GWPGDZPXOZATKL-UHFFFAOYSA-N

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Descripción general

2-Hydroxycarbazole is a compound structurally related to the Ca2+-mobilizing marine toxin, 9-methyl-7-bromoeudistomin[1]. Room temperature electronic absorption and fluorescence spectra of 2-hydroxycarbazole has been studied in concentrated aqueous potassium hydroxide solutions[2]. It undergoes chemoselective N-alkylation using NaH as a base in a THF-DMF solvent system[3].

Aplicación

2-Hydroxycarbazole was used in the synthesis of isochromene fused carbazol, (4aS,13bR)-2,5,5-trimethyl-3,4,4a,5,8,13b-hexahydroisochromeno[3,4-b]carbazole[4].

Pictogramas

Exclamation mark

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 2

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Tamanna Mallick et al.
Colloids and surfaces. B, Biointerfaces, 172, 440-450 (2018-09-10)
Six structurally different carbazoles (1-6) were explored as the green reducing agents for the synthesis of the fluorescent Au nanoparticles with tailor-made morphology in anionic (sodium dodecyl sulphate, SDS), cationic (cetyltrimethylammonium bromide, CTAB) and neutral (polyvinylpyrrolidone, PVP) micelle medium. Structure
Nguyen Manh Cuong et al.
Natural product communications, 4(7), 921-924 (2009-09-08)
The first synthesis of isochromene fused carbazols, (4aS, 13bR)-2,5,5-trimethyl-3,4,4a,5,8,13b-hexahydroisochromeno[3,4-b]carbazole (2) and its epi-isomer 3 by condensation of citral and 2-hydroxycarbazole using Ti(OEt)4 and MeAlC12 as catalysts is described.
Chemoselective N-alkylation of 2-hydroxycarbazole as a model for the synthesis of N-substituted pyrrole derivatives containing acidic functions.
Albanese D, et al.
Tetrahedron, 51(19), 5681-5688 (1995)
J Doutheil et al.
Cell calcium, 25(6), 419-428 (1999-12-01)
In the physiological state, protein synthesis is controlled by calcium homeostasis in the endoplasmic reticulum (ER). Recently, evidence has been presented that dividing cells can adapt to an irreversible inhibition of the ER calcium pump (SERCA), although the mechanisms underlying
J M Thomas et al.
The Journal of pharmacology and experimental therapeutics, 298(2), 644-650 (2001-07-17)
2-hydroxycarbazole, a compound structurally related to the Ca2+-mobilizing marine toxin 9-methyl-7-bromoeudistomin, has recently been proposed to activate both type 1 and type 2 ryanodine receptors in skeletal and cardiac muscle, respectively. This study was undertaken to evaluate the activity of

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