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Merck

112968

Sigma-Aldrich

Methylhydroquinone

99%

Sinónimos:

Toluhydroquinone

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About This Item

Fórmula lineal:
CH3C6H3-1,4-(OH)2
Número de CAS:
Peso molecular:
124.14
Beilstein:
2041489
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

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Ensayo

99%

Formulario

solid

temp. de autoignición

851 °F

mp

128-130 °C (lit.)

cadena SMILES

Cc1cc(O)ccc1O

InChI

1S/C7H8O2/c1-5-4-6(8)2-3-7(5)9/h2-4,8-9H,1H3

Clave InChI

CNHDIAIOKMXOLK-UHFFFAOYSA-N

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Descripción general

Methylhydroquinone is produced by the oxidation of o-cresol by the mutants G103S, G103S/A107G, and G103S/A107T[1].

Aplicación

Methylhydroquinone can be used as a reactant to prepare:
  • A semiflexible thermotropic polyester via polycondensation reaction with 4,4′-sebacoyldioxydibenzoyl chloride.[2]
  • A sesquiterpene (±)-helibisabonol A.[3]
  • poly{hexakis[(methyl)(4-hydroxyphenoxy)]cyclotriphosphazene} by reacting with hexachlorocyclotriphosphazene.[4]
  • 6-Hydroxy-4,7-dimethyl-2H-1-benzopyran-2-one by treating with ethyl acetoacetate in the presence of H2SO4 as a catalyst.[5]

Acciones bioquímicas o fisiológicas

Methylhydroquinone (Toluquinol) inhibits the growth of endothelial and tumor cells in culture in the micromolar range and is a promising drug candidate in the treatment of cancer and other angiogenesis-related pathologies[6].

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1A - Skin Sens. 1 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 2

Punto de inflamabilidad (°F)

341.6 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

172 °C - closed cup

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves


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First total synthesis of ?-helibisabonol A
Macias F A, et al.
Tetrahedron Letters, 43(36), 6417-6420 (2002)
Synthesis and mesomorphic properties of a semiflexible polyester based on 4, 4?-sebacoyldioxydibenzoyl chloride and methylhydroquinone
Costa Giovanna, et al.
Macromolecular Chemistry and Physics, 191(4), 791-800 (1990)
Synthesis and characterization of poly {hexakis [(methyl)(4-hydroxyphenoxy)] cyclotriphosphazene}
Luther T A, et al.
Journal of Applied Polymer Science, 82(14), 3439-3446 (2001)
Solvent-Free Synthesis and Insecticidal Activities of C6-Esterified Coumarins
Xie Ying, et al.
Letters in Drug Design & Discovery, 11(9), 1124-1132 (2014)
Ying Tao et al.
Journal of bacteriology, 186(14), 4705-4713 (2004-07-03)
Wild-type toluene 4-monooxygenase (T4MO) of Pseudomonas mendocina KR1 oxidizes toluene to p-cresol (96%) and oxidizes benzene sequentially to phenol, to catechol, and to 1,2,3-trihydroxybenzene. In this study T4MO was found to oxidize o-cresol to 3-methylcatechol (91%) and methylhydroquinone (9%), to

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