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Z3902

Sigma-Aldrich

Zerumbone

≥98% (HPLC)

Synonyme(s) :

(2E,6E,10E)-2,6,9,9-tetramethylcycloundeca-2,6,10-trien-1-one, Zerumbone (6CI,7CI)

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C15H22O
Numéro CAS:
471-05-6
Poids moléculaire :
218.33
Numéro MDL:
MFCD03700769
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
329831611
Nomenclature NACRES :
NA.77

Niveau de qualité

100

Essai

≥98% (HPLC)

Forme

powder

Couleur

white to off-white

Solubilité

DMSO: ≥10 mg/mL

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

C\C1=C/CC(C)(C)\C=C\C(=O)\C(C)=C\CC1

InChI

1S/C15H22O/c1-12-6-5-7-13(2)14(16)9-11-15(3,4)10-8-12/h7-9,11H,5-6,10H2,1-4H3/b11-9+,12-8+,13-7+

Clé InChI

GIHNTRQPEMKFKO-SKTNYSRSSA-N

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Description générale

Zerumbone is a monocyclic sesquiterpene compound, which is extracted from the essential oil of Zingiber zerumbet rhizomes. It has antimicrobial, antinociceptive, antiatherosclerotic, hepatoprotective and antioxidant properties. Zerumbone also has anti-inflammatory and anticancer effects.

Application

Zerumbone has been used:
  • for liquid chromatography with mass spectrometry (LC-MS-MS)
  • to investigate its potential application in the prevention
  • treatment of esophageal squamous cell carcinomas (ESCC)

Actions biochimiques/physiologiques

TRAIL-induced apoptosis potentiator; DR4 and DR5 inducer
Zerumbone is a TRAIL-induced apoptosis potentiator. It potentiates TRAIL-induced apoptosis through the up-regulation of DR4 and DR5 expression and the down-regulation of cFLIP. Zerumbone has very little or no cytotoxic effect on the normal human endothelial cells and dermal fibroblasts. Zerumbone is a sesquiterpene isolated from in Zingiber zerumbet Smith (wild ginger).

Pictogrammes

Exclamation markEnvironment
GHS07,GHS09

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H317,H400

Conseils de prudence

P273 - P280 - P302 + P352

Classification des risques

Aquatic Acute 1 - Skin Sens. 1

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
0000235489
0000413868
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0000359611
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