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X0626

Sigma-Aldrich

Xanthine

≥99.5% (HPLC), purified by recrystallization

Synonyme(s) :

2,6-Dioxopurine, 3,7-Dihydropurine-2,6-dione, Xanthine, 2,6-Dihydroxypurine

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C5H4N4O2
Numéro CAS:
69-89-6
Poids moléculaire :
152.11
Numéro Beilstein :
8733
Numéro CE :
200-718-6
Numéro MDL:
MFCD00078453
Code UNSPSC :
41106305
ID de substance PubChem :
24902122
Nomenclature NACRES :
NA.51

Niveau de qualité

400

Pureté

≥99.5% (HPLC)

Forme

powder

Produit purifié par

recrystallization

Solubilité

1 M NaOH: soluble 50 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow

Chaîne SMILES 

O=C1NC(=O)c2nc[nH]c2N1

InChI

1S/C5H4N4O2/c10-4-2-3(7-1-6-2)8-5(11)9-4/h1H,(H3,6,7,8,9,10,11)

Clé InChI

LRFVTYWOQMYALW-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

La xanthine est un composant important des divers composés actifs médicinaux naturels et de synthèse. Différentes formes de xanthine comme la caféine, la théobromine et la théophylline se retrouvent dans le chocolat, le cacao, le thé, les levures, la pomme de terre, les organes animaux et le café. La xanthine est un composé alcaloïde hétérocyclique naturel à base de purine composé d'un atome d'azote central et d'un cycle pyrimidine fusionné à un cycle imidazole. La xanthine est produite à partir de plusieurs précurseurs différents dans la voie métabolique des purines : désamination de la guanine par la guanine désaminase et conversion de l'hypoxanthine par la xanthine oxydoréductase.

Actions biochimiques/physiologiques

La xanthine participe au catabolisme des acides nucléiques et des nucléotides et est un précurseur de l'acide urique. C'est un composé polyvalent qui présente des effets thérapeutiques dans plusieurs pathologies liées aux voies respiratoires, au système nerveux central (SNC), aux reins, aux cellules des muscles lisses et au cœur. La xanthine fait office de biomarqueur pour la détection de la goutte.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

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P Leanderson et al.
Carcinogenesis, 17(3), 545-550 (1996-03-01)
The formation of DNA-strand breaks was studied in cultured human lung cells (A 549) subjected to iron, either in the form of iron(III) citrate or in combination with the metal chelators ethylene diamine tetra-acetic acid (EDTA), nitrilo triacetic acid (NTA)
Xanthine scaffold: scope and potential in drug development
Singh N, et al.
Heliyon, 4(10), e00829-e00829 (2018)
Study on the diagnosis of gout with xanthine and hypoxanthine
Wang Y, et al.
Journal of Clinical Laboratory Analysis, 33(5), e22868-e22868 (2019)
Different processed milk with residual xanthine oxidase activity and risk of increasing serum uric acid level
Sha W, et al.
Food Bioscience, 40, 100892-100892 (2021)
Physiological acclimation to gradients of solar irradiance within mats of the filamentous green macroalga Chaetomorpha linum from southern Spain.
Bischof, Kai, et al.
Marine Ecology Progress Series, 306, 165-175 (2006)
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