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SML0954

Sigma-Aldrich

Thiocolchicine

≥97% (HPLC)

Synonyme(s) :

10-Demethoxy-10-(methylthio)colchicine, 10-Thio-colchicine, N-[(7S)-5,6,7,9-Tetrahydro-1,2,3-trimethoxy-10-(methylthio)-9-oxobenzo[a]heptalen-7-yl]-acetamide, NSC 186301

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C22H25NO5S
Numéro CAS:
2730-71-4
Poids moléculaire :
415.50
Numéro CE :
220-346-8
Code UNSPSC :
12352200
Nomenclature NACRES :
NA.77

Niveau de qualité

100

Essai

≥97% (HPLC)

Forme

powder

Couleur

white to beige

Solubilité

DMSO: 10 mg/mL, clear

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

S(C)c1[c](cc2c(cc1)c3c(cc(c(c3OC)OC)OC)CC[C@@H]2NC(=O)C)=O

InChI

1S/C22H25NO5S/c1-12(24)23-16-8-6-13-10-18(26-2)21(27-3)22(28-4)20(13)14-7-9-19(29-5)17(25)11-15(14)16/h7,9-11,16H,6,8H2,1-5H3,(H,23,24)/t16-/m0/s1

Clé InChI

CMEGANPVAXDBPL-INIZCTEOSA-N

Actions biochimiques/physiologiques

Thiocolchicine is an antimitotic alkaloid and apoptosis inducer that inhibits tubulin polymerization and microtubule assembly.
Thiocolchicine is an antimitotic alkaloid and apoptosis inducer.

Pictogrammes

Skull and crossbonesHealth hazardCorrosion
GHS06,GHS08,GHS05

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H300 + H330,H318,H340

Classification des risques

Acute Tox. 1 Inhalation - Acute Tox. 2 Oral - Eye Dam. 1 - Muta. 1B

Code de la classe de stockage

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
0000074359
0000074360
0000018668
024M4745V

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Bruno Danieli et al.
Chemistry & biodiversity, 1(2), 327-345 (2006-12-29)
The bifunctional taxoid-colchicinoid hybrids 6-8 were synthesized and evaluated in assays of cytotoxicity and tubulin assembly/disassembly. All compounds showed a high degree of cytotoxicity, but, while 6 and 7 behaved as bifunctional tubulin binders not unlike an equimolecular mixture of
Q Shi et al.
Bioorganic & medicinal chemistry, 5(12), 2277-2282 (1998-02-12)
(+)-Thiocolchicine (2b) was prepared from (+/-)-colchicine (1) in a five-step reaction sequence that included chromatographic separation of appropriate camphanylated diastereomers. Acid hydrolysis of the (+)-diastereomer, followed by acetylation, yielded the desired product 2b. (+)-Thiocolchicine has 15-fold lower inhibitory activity against
Giuseppina Raspaglio et al.
Biochemical pharmacology, 69(1), 113-121 (2004-12-14)
During a cellular screening of thiocolchicine analogs, thiocolchicine dimers resulted particularly active in cisplatin-resistant A2780-CIS cells. In order to discover by which mechanism(s) thiocolchicine dimers overcame cisplatin resistance, p53, p21waf1 and MLH1 were assessed by Western blot. Results pointed out
B Wolach et al.
European journal of clinical investigation, 22(9), 630-634 (1992-09-01)
Colchicine has been used in diverse clinical settings such as gout, familial Mediterranean fever, liver cirrhosis, Behcet's disease and pericarditis. It also has an antimitotic potential hitherto unexplored due to its narrow therapeutic toxic ratio. The aim of the present
E Perucca et al.
European journal of drug metabolism and pharmacokinetics, 20(4), 301-305 (1995-10-01)
The comparative pharmacokinetic and bioavailability profile of two different formulations (tablets and capsules) of thiocolchicoside was investigated in 8 healthy male volunteers after administration of single oral 8 mg doses. Plasma samples were assayed by a capillary gas chromatography--mass spectrometry
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