C3915

Colchicine

BioReagent, suitable for plant cell culture, ≥95% (HPLC)

• Synonyme(s) : (S)-N-(5,6,7,9-tétrahydro-1,2,3,10-tétraméthoxy-9-oxobenzo[a]heptalén-7-yl)acétamide
• Formule empirique (notation de Hill): C₂₂H₂₅NO₆
• Numéro CAS: 64-86-8
• Poids moléculaire : 399.44
• Numéro Beilstein : 2228813
• Numéro CE : 200-598-5
• Numéro MDL: MFCD00078484
• Code UNSPSC : 10171502
• ID de substance PubChem : 24892656
• Nomenclature NACRES : NA.72

Propriétés

• Gamme de produits: BioReagent
• Niveau de qualité: 200
• Pureté: ≥95% (HPLC)
• Forme: powder
• Technique(s): cell culture | plant: suitable
• Pf: 150-160 °C (dec.) (lit.)
• Application(s): agriculture
• Chaîne SMILES: COC1=CC=C2C(=CC1=O)[C@H](CCc3cc(OC)c(OC)c(OC)c23)NC(C)=O
• InChI: 1S/C22H25NO6/c1-12(24)23-16-8-6-13-10-19(27-3)21(28-4)22(29-5)20(13)14-7-9-18(26-2)17(25)11-15(14)16/h7,9-11,16H,6,8H2,1-5H3,(H,23,24)/t16-/m0/s1
• Clé InChI: IAKHMKGGTNLKSZ-INIZCTEOSA-N
• Informations sur le gène: human ... ABCB1(5243) , CYP3A4(1576) , TUBA1A(7846) , TUBA1B(10376) , TUBA1C(84790) , TUBA3C(7278) , TUBA3E(112714) , TUBA4A(7277) , TUBB(203068) , TUBB1(81027) , TUBB2A(7280) , TUBB2B(347733) , TUBB3(10381) , TUBB4A(10382) , TUBB4B(10383) , TUBB6(84617) , TUBB8(347688) ; mouse ... Abcb1a(18671) , Abcb1b(18669)

Description

Description générale

La colchicine est un alcaloïde tricyclique qui peut subsister dans la circulation 20 à 40 heures après absorption. Le plus grand taux de colchicine est observé dans les leucocytes. Elle contient trois cycles hexamériques dénommés A, B et C.

Application

La colchicine a été utilisée :

• Comme inhibiteur de la polymérisation de la tubuline dans des macrophages dérivés de la moelle osseuse.
• Pour l′inhibition de l′excroissance des neurites in vitro dans des cellules neuronales humaines.
• Comme agent de déstabilisation des microtubules pour induire une neuropathie périphérique dans des neurones dérivés de cellules souches pluripotentes induites (neurones CSPi).

Actions biochimiques/physiologiques

La colchicine est un inhibiteur de la polymérisation des microtubules qui bloque la ségrégation chromosomique durant la méiose. Elle est donc utilisée pour induire une polyploïdie (tétraploïdes) dans les cellules végétales.

La colchicine interagit avec l′albumine et se fixe à la tubuline. Son association à la tubuline influe sur la fusion des vacuoles autophagiques avec les lysosomes. Elle inhibe les tyrosine kinases et les phospholipases. La colchicine peut être utile dans le traitement de syndromes coronaires aigus. Elle est prescrite pour le traitement de troubles rhumatologiques, notamment la fièvre méditerranéenne familiale (FMF) et l′arthrite goutteuse aiguë.

Notes préparatoires

Préparation et utilisation

Informations sur la sécurité

• Pictogrammes: GHS06,GHS08
• Mention d'avertissement: Danger
• Mentions de danger: H300,H340
• Conseils de prudence: P202 - P264 - P270 - P280 - P301 + P310 - P405
• Classification des risques: Acute Tox. 2 Oral - Muta. 1B
• Code de la classe de stockage: 6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials
• Classe de danger pour l'eau (WGK): WGK 3
• Point d'éclair (°F): Not applicable
• Point d'éclair (°C): Not applicable
• Équipement de protection individuelle: Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges