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P6412

Sigma-Aldrich

1,2-Dimyristoyl-sn-glycero-3-phospho-rac-(1-glycerol) sodium salt

≥99%

Synonyme(s) :

1,2-Ditetradecanoyl-sn-glycero-3-phospho-(1′-rac-glycerol) sodium salt, L-α-Phosphatidyl-DL-glycerol, dimyristoyl, L-α-Phosphatidyl-DL-glycerol, dimyristoyl sodium salt, DMPG, DMPG-Na, PG(14:0/14:0), Tetradecanoic acid 1-[[[(2,3-dihydroxypropoxy)hydroxyphosphinyl]oxy]methyl]-1,2-ethanediyl ester monosodium salt

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About This Item

Formule linéaire :
C34H66O10PNa
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
688.85
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352211
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.25

Source biologique

synthetic (organic)

Pureté

≥99%

Forme

powder

Groupe fonctionnel

ester

Type de lipide

phosphoglycerides

Conditions d'expédition

ambient

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

[H][C@@](COP([O-])(OCC(O)CO)=O)(OC(CCCCCCCCCCCCC)=O)COC(CCCCCCCCCCCCC)=O.[Na+]

InChI

1S/C34H67O10P.Na/c1-3-5-7-9-11-13-15-17-19-21-23-25-33(37)41-29-32(30-43-45(39,40)42-28-31(36)27-35)44-34(38)26-24-22-20-18-16-14-12-10-8-6-4-2;/h31-32,35-36H,3-30H2,1-2H3,(H,39,40);/q;+1/p-1/t31?,32-;/m1./s1

Clé InChI

QLNOOKSBAYIHQI-SKZICHJRSA-M

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Catégories apparentées

Description générale

1,2-Dimyristoyl-sn-glycero-3-phospho-rac-(1-glycerol) sodium salt (DMPG) is a 14C atoms containing anionic saturated phospholipid. It is predominantly present in the gram-positive bacterial membranes and comprises two chains. To mimic bacterial membranes, DMPG is combined with zwitterionic phospholipids. At low salt, DMPG forms leaky vesicles in gel and fluid phases. It displays gel−fluid transition at high salt. DMPG is used as a model system for peptide−lipid interaction studies and in temperature based membrane structural studies.

Application

1,2-Dimyristoyl-sn-glycero-3-phospho-rac-(1-glycerol) sodium salt has been used as an internal standard in reverse phase high performance liquid chromatography(RP-HPLC). It has also been used as a component of foam films (FFs) for diffusion studies.
Prototype for the preparation of liposomes with negatively charged hydrophilic head groups. Phase transitions, close-packing ratios, and ion permeability are all strongly affected by the presence of a stoichiometric amount (1:2) of divalent cations.

Produit(s) apparenté(s)

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


Certificats d'analyse (COA)

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Aqueous dispersions of DMPG in low salt contain leaky vesicles
Barroso RP, et al.
Chemistry and Physics of Lipids, 165(2), 169-177 (2012)
Effects of pure n-alkanes and crude oil on bacterial phospholipid classes and molecular species determined by electrospray ionization mass spectrometry
Mazzella N, et al.
Journal of Chromatography. B, Biomedical Sciences and Applications, 822(1-2), 40-53 (2005)
The peculiar thermo-structural behavior of the anionic lipid DMPG
Lamy-Freund MT and Riske KA
Chemistry and Physics of Lipids, 122(1-2), 19-32 (2003)
Molecular mobility in the monolayers of foam films stabilized by porcine lung surfactant
Lalchev ZI, et al.
Biophysical Journal, 71(5), 2591-2601 (1996)
Matthew G K Benesch et al.
Biochimica et biophysica acta, 1848(11 Pt A), 2878-2888 (2015-08-16)
The thermotropic phase behavior and organization of model membranes composed of binary mixtures of the quadruple-chained, nominally dianionic phospholipid tetramyristoylcardiolipin (TMCL) with the double-chained, monoanionic phospholipid dimyristoylphosphatidylglycerol (DMPG) were examined by differential scanning calorimetry (DSC) and Fourier-transform infrared (FTIR) spectroscopy.

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