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N3139

Sigma-Aldrich

β-Nicotinamide-adénine-dinucléotide-phosphate hydrate

powder, BioReagent, suitable for cell culture

Synonyme(s) :

Triphosphopyridine-nucléotide sodium salt hydrate

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C21H27N7NaO17P3 · xH2O
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
765.39 (anhydrous basis)
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352205
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.75

Gamme de produits

BioReagent

Niveau de qualité

Pureté

≥98% (HPLC)
≥98% (spectrophotometric assay)

Forme

powder

Technique(s)

cell culture | mammalian: suitable

Pf

175-178 °C (dec.) (lit.)

Solubilité

H2O: 50 mg/mL

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

O[C@H]1[C@@H](O)[C@H]([N+]2=CC(C(N)=O)=CC=C2)O[C@@H]1COP(OP(OC[C@H]3O[C@@H](N(C=N4)C5=C4C(N)=NC=N5)[C@H](OP(O)(O)=O)[C@@H]3O)([O-])=O)([O-])=O.O.[Na+]

InChI

1S/C21H28N7O17P3.Na.H2O/c22-17-12-19(25-7-24-17)28(8-26-12)21-16(44-46(33,34)35)14(30)11(43-21)6-41-48(38,39)45-47(36,37)40-5-10-13(29)15(31)20(42-10)27-3-1-2-9(4-27)18(23)32;;/h1-4,7-8,10-11,13-16,20-21,29-31H,5-6H2,(H7-,22,23,24,25,32,33,34,35,36,37,38,39);;1H2/q;+1;/p-1/t10-,11-,13-,14-,15-,16-,20-,21-;;/m1../s1

Clé InChI

CYQLUFJYVTUUFN-WUEGHLCSSA-M

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Application

β-Nicotinamide adenine dinucleotide phosphate sodium salt hydrate has been used in the purification and crystallization of CHORD–Sgt1 cytochrome b 5 reductases (CS–b5R). It has also been used as a supplement in Dulbecco′s modified Eagle′s medium (DMEM)/F-12 medium for direct hepatic reprogramming using mouse embryonic fibroblasts (MEFs).

Actions biochimiques/physiologiques

Nicotinamide adenine dinucleotide phosphate (NADP) is an indispensable cofactor that participates in cellular redox reactions. It acts as a hydride-accepting coenzyme and participates in substrate oxidation reactions during metabolism.
Accepteur d'électrons

Conditionnement

Produit conditionné en fonction du poids solide.

Remarque sur l'analyse

Meets or exceeds NRC specifications and is comparable to any commercial preparation available.

Autres remarques

Il s′agit de la forme courante du NADP. À ne pas confondre avec le 3′−NADP ou le α-NADP.

Pictogrammes

Exclamation mark

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

Classification des risques

Eye Irrit. 2

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable


Certificats d'analyse (COA)

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David R Benson et al.
Acta crystallographica. Section D, Structural biology, 75(Pt 7), 628-638 (2019-07-10)
Ncb5or (NADH-cytochrome b5 oxidoreductase), a cytosolic ferric reductase implicated in diabetes and neurological diseases, comprises three distinct domains, cytochrome b5 (b5) and cytochrome b5 reductase (b5R) domains separated by a CHORD-Sgt1 (CS) domain, and a novel 50-residue N-terminal region. Understanding

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