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N1630

Sigma-Aldrich

β-Nicotinamide-adénine-dinucléotide-2′-phosphate réduit tetrasodium salt hydrate

≥93% (HPLC)

Synonyme(s) :

β-NADPH, 2′-NADPH hydrate, Coenzyme II réduite tetrasodium salt, Dihydronicotinamide-adénine-dinucléotide phosphate tetrasodium salt, NADPH Na4, TPNH2 Na4, Triphosphopyridine-nucléotide réduit tetrasodium salt

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C21H26N7Na4O17P3 · xH2O
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
833.35 (anhydrous basis)
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
41106305
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.51

Pureté

≥93% (HPLC)
≥93% (spectrophotometric assay)

Forme

powder

Solubilité

10 mM NaOH: soluble 50 mg/mL, clear

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].NC(=O)C1=CN(C=CC1)[C@H]2O[C@@H](COP([O-])(=O)OP([O-])(=O)OC[C@H]3O[C@H]([C@H](OP([O-])([O-])=O)[C@@H]3O)n4cnc5c(N)ncnc45)[C@H](O)[C@@H]2O

InChI

1S/C21H30N7O17P3.4Na/c22-17-12-19(25-7-24-17)28(8-26-12)21-16(44-46(33,34)35)14(30)11(43-21)6-41-48(38,39)45-47(36,37)40-5-10-13(29)15(31)20(42-10)27-3-1-2-9(4-27)18(23)32;;;;/h1,3-4,7-8,10-11,13-16,20-21,29-31H,2,5-6H2,(H2,23,32)(H,36,37)(H,38,39)(H2,22,24,25)(H2,33,34,35);;;;/q;4*+1/p-4/t10-,11+,13-,14+,15-,16+,20-,21+;;;;/m0..../s1

Clé InChI

WYWWVJHQDVCHKF-MPUNMZHWSA-J

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Application

βLe β-NADPH peut être utilisé pour les besoins suivants :
  • désaturation d'acides gras
  • dosage de l'activité désaturase
  • détection histochimique de l'activité NADPH diaphorase dans la moelle épinière thoracique du rat, du lapin et du faisan
  • mesure du glutathion dans des cultures d'oligodendrocytes

Actions biochimiques/physiologiques

βLe β-NADPH est la forme réduite du NADP+ qui est produite par la voie des pentoses phosphates. Il sert de transporteur de pouvoir réducteur et transfère un ion H+ et 2 électrons sur les précurseurs oxydés dans les réactions de biosynthèse par réduction. C'est une coenzyme essentielle à l'activité catalytique d'enzymes telles que la glutathion réductase, la diacétyle réductase, la dihydrofolate réductase, la glutamate déshydrogénase, la p-hydroxybenzoate hydroxylase, la NADPH-FMN oxydoréductase, la nitrate réductase et la thiorédoxine réductase. Il fait également partie des systèmes de transport d'électrons des cytochromes P450.
Le NADPH est un donneur d'électron et un cofacteur de nombreuses enzymes d'oxydoréduction, dont l'oxyde nitrique synthase.

Notes préparatoires

Produit réduit par voie chimique.

Autres remarques

Conditionné en fonction du poids solide.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


Certificats d'analyse (COA)

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D Kluchová et al.
European journal of histochemistry : EJH, 45(3), 239-248 (2002-01-05)
The distribution of NADPH-diaphorase (NADPH-d) activity was investigated and compared in the rat, rabbit and pheasant thoracic spinal cord. The investigation of all spinal cord regions (laminae) in three experimental species revealed marked differences in the distribution of NADPH-d activity.
S A Back et al.
The Journal of neuroscience : the official journal of the Society for Neuroscience, 18(16), 6241-6253 (1998-08-11)
Death of oligodendrocyte (OL) precursors can be triggered in vitro by cystine deprivation, a form of oxidative stress that involves depletion of intracellular glutathione. We report here that OLs demonstrate maturation-dependent differences in survival when subjected to free radical-mediated injury
H Wada et al.
Journal of bacteriology, 175(18), 6056-6058 (1993-09-01)
The desA gene of the cyanobacterium Synechocystis sp. strain PCC6803 was expressed in Escherichia coli, which does not contain any fatty acid desaturase. The product of the desA gene catalyzed the desaturation of fatty acids at the delta 12 position.
H Wada et al.
Journal of bacteriology, 175(2), 544-547 (1993-01-01)
Thylakoid membranes isolated from the cyanobacterium Synechocystis sp. strain PCC6803 were capable of desaturating the acyl groups in monogalactosyl diacylglycerol. This desaturation reaction required the reduced form of ferredoxin.
Berg, J.M., et al.
Biochemistry (5th Edition) (2002)

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