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N3018

Sigma-Aldrich

(±)-Nornicotine

≥98% (TLC), liquid

Synonyme(s) :

2-(3-Pyridyl)pyrrolidine, 3-(2-Pyrrolidinyl)pyridine

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C9H12N2
Numéro CAS:
5746-86-1
Poids moléculaire :
148.20
Numéro Beilstein :
81968
Numéro MDL:
MFCD00016913
Code UNSPSC :
12352210
eCl@ss :
39151701
ID de substance PubChem :
24897615
Nomenclature NACRES :
NA.77

Niveau de qualité

200

Pureté

≥98% (TLC)

Forme

liquid

Couleur

yellow

Solubilité

H2O: 20 mg/mL

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

C1CNC(C1)c2cccnc2

InChI

1S/C9H12N2/c1-3-8(7-10-5-1)9-4-2-6-11-9/h1,3,5,7,9,11H,2,4,6H2

Clé InChI

MYKUKUCHPMASKF-UHFFFAOYSA-N

Informations sur le gène

mouse ... Chrna1(11435) , Chrna7(11441)
rat ... Chrna4(25590)

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Application

(±)-Nornicotine has been used as a neat alkaloid standard to demonstrate the mechanistic role that oxides of nitrogen have in tobacco-specific nitrosamines formation.

Actions biochimiques/physiologiques

Nornicotine, an active metabolite of nicotine, is a nicotinic acetylcholine receptor agonist. Nornicotine is a minor alkaloid of tobacco leaves that serves as a precursor of a carcinogen, N-nitrosonornicotine. N-Demethylation of nicotine gives nornicotine, which occurs especially during tobacco leaf senescence and curing.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Classification des risques

Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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L Teng et al.
The Journal of pharmacology and experimental therapeutics, 283(2), 778-787 (1997-11-14)
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M T Bardo et al.
Psychopharmacology, 146(3), 290-296 (1999-12-14)
Nicotine is a tobacco alkaloid known to be important in the acquisition and maintenance of tobacco smoking. However, other constituents in tobacco may contribute to the dependence liability. The present report sought to determine whether nornicotine, a tobacco alkaloid and
Wojciech Piekoszewski et al.
Przeglad lekarski, 66(10), 593-597 (2009-01-01)
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Joseph R Holtman et al.
Pharmacology, biochemistry, and behavior, 94(3), 352-362 (2009-10-06)
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Snehal Jadey et al.
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A primary target for nicotine is the acetylcholine receptor channel (AChR). Some of the ability of nicotine to activate differentially AChR subtypes has been traced to a transmitter-binding site amino acid that is glycine in lower affinity and lysine in
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