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C8655

Sigma-Aldrich

4-Chloro-L-phenylalanine

Synonyme(s) :

L-PCPA

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About This Item

Formule linéaire :
ClC6H4CH2CH(NH2)CO2H
Numéro CAS:
14173-39-8
Poids moléculaire :
199.63
Numéro Beilstein :
2416150
Numéro CE :
238-023-5
Numéro MDL:
MFCD00063065
Code UNSPSC :
12352209
eCl@ss :
32160406
ID de substance PubChem :
24893091
Nomenclature NACRES :
NA.32

Forme

powder

Niveau de qualité

200

Pf

263 °C (dec.) (lit.)

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

N[C@@H](Cc1ccc(Cl)cc1)C(O)=O

InChI

1S/C9H10ClNO2/c10-7-3-1-6(2-4-7)5-8(11)9(12)13/h1-4,8H,5,11H2,(H,12,13)/t8-/m0/s1

Clé InChI

NIGWMJHCCYYCSF-QMMMGPOBSA-N

Informations sur le gène

human ... TPH1(7166) , TPH2(121278)
mouse ... TPH1(21990) , TPH2(216343)
rat ... TPH1(24848) , TPH2(317675)

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Application

4-Chloro-L-phenylalanine (L-PCPA) has been used:
  • to block serotonin synthesis by inhibiting tryptophan hydroxylase (TPH)
  • to study its behavioral and electrographic effects on epileptic senegalese baboon (Papio papio)
  • as a substrate for Chromobacterium violaceum phenylalanine hydroxylase
  • to incubate sea urchin embryos for immunohistochemistry

Actions biochimiques/physiologiques

4-Chloro-L-phenylalanine (L-PCPA) inhibits the synthesis of 5-hydroxytryptamine (5-HT). 4-Chloro-DL-phenylalanine (PCPA) depletes the serotonin levels in the brain by its inhibitory effect on tryptophan hydroxylase (Tph). Studies support the protective effects of PCPA against monocrotaline-induced pulmonary vascular remodeling as well as in lung inflammation.
Tryptophan hydroxylase inhibitor.

Conditionnement

Bottomless glass bottle. Contents are inside inserted fused cone.

Produit(s) apparenté(s)

Réf. du produit
Description
Tarif

H9772

5-Hydroxy-L-tryptophan, powder

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges

Certificats d'analyse (COA)

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