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Sigma-Aldrich

Folinic acid calcium salt hydrate

BioXtra, ≥99.0% (HPLC)

Synonyme(s) :

5-Formyl-5,6,7,8-tetrahydrofolic acid calcium salt, 5-Formyl-5,6,7,8-tetrahydropteroyl-L-glutamic acid calcium salt, 5-HCO-H4PteGlu, Calcium folinate, Citrovorum factor calcium salt, Leucovorin calcium salt

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C20H21CaN7O7 · xH2O
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
511.50 (anhydrous basis)
Beilstein:
5723924
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352106
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.28

Source biologique

synthetic

Niveau de qualité

Gamme de produits

BioXtra

Essai

≥99.0% (HPLC)

Forme

powder or crystals

Technique(s)

cell culture | mammalian: suitable

Couleur

white to faint yellow

Pf

240-250 °C

Application(s)

cell analysis

Chaîne SMILES 

[Ca++].[H]O[H].[H]C(=O)N1C(CNc2ccc(cc2)C(=O)N[C@@H](CCC([O-])=O)C([O-])=O)CNc3nc(N)nc(O)c13

InChI

1S/C20H23N7O7.Ca/c21-20-25-16-15(18(32)26-20)27(9-28)12(8-23-16)7-22-11-3-1-10(2-4-11)17(31)24-13(19(33)34)5-6-14(29)30;/h1-4,9,12-13,22H,5-8H2,(H,24,31)(H,29,30)(H,33,34)(H4,21,23,25,26,32);/q;+2/p-2/t12?,13-;/m0./s1

Clé InChI

KVUAALJSMIVURS-ZEDZUCNESA-L

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Description générale

Calcium salt of the (6R,S)-mixture of diastereomers of 5-formyl-5,6,7,8-tetrahydrofolate.
Folinic acid, also called as calcium leucovorin, is usually available as an amorphous powder and lacks odor. This activated form of vitamin B9 is off-white to light beige in color. Folic acid (FA) is a water-soluble vitamin. Folinic acid is the 5-formyl derivative of tetrahydrofolic acid and is the reduced form of folic acid.

Application

Calcium folinate offsets the effects of folic acid antagonists that act by binding dihydrofolate reductase and blocking the conversion of folic acid to tetrahydrofolate. In medicine, calcium folinate is used after treatment with methotrexate to reduce the toxicity of the methotrexate. Calcium folinate is also used to enhance the cytotoxic effect of 5-fluorouracil in the treatment of cancer.
Folinic acid calcium salt hydrate has been used in the preparation of topical 1% and 2.5% folinic acid creams for use in wound healing studies. It has also been used as a component in the chemically defined-Chinese hamster ovary medium (CD-CHO) to culture CHO DUKX B11.

Actions biochimiques/physiologiques

Folinic acid serves as a cofactor and participates in one-carbon-transfer reactions. It helps in improving wound healing in rats. Folinic acid plays a major role in children with autism to enhance verbal communication.

Autres remarques

Review

Pictogrammes

Health hazardExclamation mark

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Resp. Sens. 1 - Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves


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OPP Labeling Enables Total Protein Synthesis Quantification in CHO Production Cell Lines at the Single-Cell Level
Nagelreiter F, et al.
Biotechnology Journal, 13(4), 1700492-1700492 (2018)
Calcium Leucovorin
Analytical Profiles of Drug Substances, 8, 315-350 (1979)
Topical folinic acid enhances wound healing in rat model
Duman N, et al.
Advances in Medical Sciences, 63(2), 347-352 (2018)
Nutritional Regulation of Mitochondrial Function
Mitochondria, 93-126 (2019)
L.O. Pont et al.
Anal. Profiles Drug Subst., 8, 315-315 (1979)

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