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Sigma-Aldrich

Imiquimod

An imidazoquinoline compound that acts as a potent immunomodulator and displays anti-angiogenic, anti-viral and anti-inflammatory properties.

Synonyme(s) :

Imiquimod, 1-(2-Methylpropyl)-1H-imidazole[4,5-c]quinoline-4-amine

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C14H16N4
Numéro CAS:
99011-02-6
Poids moléculaire :
240.30
Numéro MDL:
MFCD00866946
Code UNSPSC :
12352200
Nomenclature NACRES :
NA.77

Niveau de qualité

100

Pureté

≥98% (HPLC)

Forme

solid

Fabricant/nom de marque

Calbiochem®

Conditions de stockage

OK to freeze
protect from light

Couleur

white

Solubilité

DMSO: 3 mg/mL

Conditions d'expédition

ambient

Température de stockage

2-8°C

InChI

1S/C14H16N4/c1-9(2)7-18-8-16-12-13(18)10-5-3-4-6-11(10)17-14(12)15/h3-6,8-9H,7H2,1-2H3,(H2,15,17)

Clé InChI

DOUYETYNHWVLEO-UHFFFAOYSA-N

Description générale

An imidazoquinoline compound that acts as a potent immunomodulator and displays anti-angiogenic, anti-viral and anti-inflammatory properties. Reported to bind to the cell surface receptor, TLR7 (toll-like receptor 7), and induce the secretion of several pro-inflammatory cytokines and chemokines both in vitro and in vivo.

Actions biochimiques/physiologiques

Cell permeable: no
Primary Target
TLR7 (toll-like receptor 7)
Product does not compete with ATP.
Reversible: no

Conditionnement

Packaged under inert gas

Avertissement

Toxicity: Toxic (F)

Notes préparatoires

warming to 60°C is required for complete solubilization.

Reconstitution

Following reconstitution, aliquot and freeze (-20°C). Stock solutions are stable for up to 3 months at -20°C. Upon thawing, warming may be required to resolubilize precipitated product.

Autres remarques

Due to the nature of the Hazardous Materials in this shipment, additional shipping charges may be applied to your order. Certain sizes may be exempt from the additional hazardous materials shipping charges. Please contact your local sales office for more information regarding these charges.
Majewski, S., et al. 2005. Int. J. Dermatol.44, 14.
Gibson, S.J., et al. 2002. Cell. Immunol.218, 74.
Hemmi, H., et al. 2002. Nat. Immunol.3, 196.
Megyeri, K., et al. 1995. Mol. Cell. Biol.15, 2207.

Informations légales

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Pictogrammes

Skull and crossbones
GHS06

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H301,H315,H319

Classification des risques

Acute Tox. 3 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2

Code de la classe de stockage

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Certificats d'analyse (COA)

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Peishan Li et al.
Bioactive materials, 34, 466-481 (2024-01-31)
Cancer patients by immune checkpoint therapy have achieved long-term remission, with no recurrence of clinical symptoms of cancer for many years. Nevertheless, more than half of cancer patients are not responsive to this therapy due to immune exhaustion. Here, we

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