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SML0196

Sigma-Aldrich

Resiquimod

≥98% (HPLC), powder, TLR7/TLR8 agonist

Synonyme(s) :

4-Amino-2-(ethoxymethyl)-alpha, R-848, R848, S28463, alpha-dimethyl-1H-imidazo(4,5-c)quinoline-1-ethanol

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C17H22N4O2
Numéro CAS:
144875-48-9
Poids moléculaire :
314.38
Numéro MDL:
MFCD00937759
Code UNSPSC :
51111800
ID de substance PubChem :
329825221
Nomenclature NACRES :
NA.77

Nom du produit

Resiquimod, ≥98% (HPLC)

Essai

≥98% (HPLC)

Forme

powder

Conditions de stockage

desiccated
protect from light

Couleur

white to tan

Solubilité

DMSO: 10 mg/mL, clear (warmed to 60 °C)

Conditions d'expédition

wet ice

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

CCOCc1nc2c(N)nc3ccccc3c2n1CC(C)(C)O

InChI

1S/C17H22N4O2/c1-4-23-9-13-20-14-15(21(13)10-17(2,3)22)11-7-5-6-8-12(11)19-16(14)18/h5-8,22H,4,9-10H2,1-3H3,(H2,18,19)

Clé InChI

BXNMTOQRYBFHNZ-UHFFFAOYSA-N

Application

Resiquimod has been used in the stimulation of bone marrow-derived dendritic cells (BMDCs) stimulation( and B cells. It has also been used as a ligand for toll-like receptors (TLR7) in malignant melanoma cell line B16F10.
Resiquimod may be used in immunological and cancer-related cell signaling studies.

Actions biochimiques/physiologiques

Resiquimod (R-848) is a potent synthetic agonist of TLR7/TLR8 that possesses antiviral and antitumoral activities.
Resiquimod belongs to the class of imidazoquinolinamines compounds with immunomodulatory effects. Resiquimod increases the levels of cytokines such as TNF-α, IL-6 and IFN-α.
Resiquimod is 314.4 Da molecule which elicits immune function during visceral infection with L. infantum Sp. It mediates the trafficking of granulocytes, macrophages, leukocytes and dendritic cells. It is a recommended topical drug for treating skin tumors like actinic keratosis (AK) and superficial basal cell carcinoma.
Resiquimod is an agonist of toll-like receptor 7 and 8 (TLR- and TLR-8).

Caractéristiques et avantages

This compound is featured on the Cytokine Receptors (Interleukin-1 Receptor/TIR Family) page of the Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction. To browse other handbook pages, click here.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
0000396750
0000374137
0000358809
0000311673
0000374137

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