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Sigma-Aldrich

(R)-3,3′-Bis(triphenylsilyl)-1,1′-bi-2-naphthol

96%

Synonyme(s) :

(R)-3,3′-Bis(triphenylsilyl)-1,1′-binaphthalene-2,2′-diol

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C56H42O2Si2
Numéro CAS:
111822-69-6
Poids moléculaire :
803.10
Numéro MDL:
MFCD09265078
Code UNSPSC :
12352005
ID de substance PubChem :
24885234
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

96%

Forme

solid

Activité optique

[α]20/D +114°, c = 1 in chloroform

Pf

103-145 °C

Chaîne SMILES 

Oc1c(cc2ccccc2c1-c3c(O)c(cc4ccccc34)[Si](c5ccccc5)(c6ccccc6)c7ccccc7)[Si](c8ccccc8)(c9ccccc9)c%10ccccc%10

InChI

1S/C56H42O2Si2/c57-55-51(59(43-25-7-1-8-26-43,44-27-9-2-10-28-44)45-29-11-3-12-30-45)39-41-23-19-21-37-49(41)53(55)54-50-38-22-20-24-42(50)40-52(56(54)58)60(46-31-13-4-14-32-46,47-33-15-5-16-34-47)48-35-17-6-18-36-48/h1-40,57-58H

Clé InChI

STBZSRVMGWTCOU-UHFFFAOYSA-N

Application

(R)-3,3′-Bis(triphenylsilyl)-1,1′-bi-2-naphthol reacts with trimethylaluminum to form a chiral organoaluminum reagent, which can catalyze the asymmetric Diels-Alder reaction of cyclopentadiene and methyl acrylate to form the corresponding Diels-Alder adduct.
Precursor to a chiral Bronsted acid (674745) used to catalyze an enantioselective aza Diels-Alder reaction providing bicyclic lactams. Rare earth metal complexes of this chiral binapthol catalyze an intramolecular hydroamination of amino olefins leading to chiral pyrrolidines.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Asymmetric Diels-Alder Reaction of Cyclopentadiene and Methyl Acrylate Catalyzed by Chiral Organoaluminum Reagents.
Bulletin of the Chemical Society of Japan, 65(12), 3501-3503 (1992)
Hua Liu et al.
Organic letters, 8(26), 6023-6026 (2006-12-15)
[Structure: see text] The first chiral Brønsted acid-catalyzed asymmetric direct aza hetero-Diels-Alder reaction has been described. The phosphoric acids, prepared from binol and H8-binol derivatives, have shown catalytic ability for the reaction of cyclohexenone with N-PMP-benzaldimine. A chiral phosphoric acid
Denis V Gribkov et al.
Journal of the American Chemical Society, 128(11), 3748-3759 (2006-03-16)
Chiral 3,3'-bis(trisarylsilyl)-substituted binaphtholate rare earth metal complexes (R)-[Ln{Binol-SiAr3}(o-C6H4CH2NMe2)(Me2NCH2Ph)] (Ln = Sc, Lu, Y; Binol-SiAr3 = 3,3'-bis(trisarylsilyl)-2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthyl; Ar = Ph (2-Ln), 3,5-xylyl (3-Ln)) and (R)-[La{Binol-Si(3,5-xylyl)3}{E(SiMe3)2}(THF)2] (E = CH (4a), N (4b)) are accessible via facile arene, alkane, and amine elimination. They

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