Accéder au contenu
Merck
Toutes les photos(2)

Key Documents

View All Documentation

658235

Sigma-Aldrich

Lithium dimethylaminoborohydride solution

1 M in THF

Synonyme(s) :

N-Methylmethanamine boron complex, Lithium (dimethylamino)trihydroborate, Lithium trihydro(N-methylmethanaminato)borate

Se connecterpour consulter vos tarifs contractuels et ceux de votre entreprise/organisme
Toutes les photos(2)

About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C2H9BLiN
Numéro CAS:
53042-33-4
Poids moléculaire :
64.85
Numéro MDL:
MFCD07784404
Code UNSPSC :
12352000
ID de substance PubChem :
24884338
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pertinence de la réaction

reagent type: reductant

Concentration

1 M in THF

Indice de réfraction

n20/D 1.423

Densité

0.882 g/mL at 25 °C

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

[Li+].[BH3-]N(C)C

InChI

1S/C2H9BN.Li/c1-4(2)3;/h1-3H3;/q-1;+1

Clé InChI

CEDUMRZWZLVFKS-UHFFFAOYSA-N

Description générale

Lithium dimethylaminoborohydride is a reagent exhibiting dual properties like a metal hydride and nitrogen nucleophile. It is generally considered as an alternative to lithium aluminum hydride (LAH) for the reduction of carbonyl compounds, amides, and lactams.

Application

Lithium Aminoborohydride (LAB) Reagents

Reactant for:
  • B-H oxidative addition reactions
  • Reduction and amination reactions
  • Reduction of N-alkyl lactams
  • Synthesis of tertiary amine-boranes
Capable of reducing a variety of fuctional groups.
LABs can transfer the amine moiety, as in the case of the reaction with halopyridines and primary alkyl methanesulfonates.

Pictogrammes

FlameHealth hazardExclamation mark
GHS02,GHS08,GHS07

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H225,H302,H319,H335,H351

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Carc. 2 - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Risques supp

EUH019

Code de la classe de stockage

4.3 - Hazardous materials which set free flammable gases upon contact with water

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

1.4 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

-17 °C - closed cup

Certificats d'analyse (COA)

Recherchez un Certificats d'analyse (COA) en saisissant le numéro de lot du produit. Les numéros de lot figurent sur l'étiquette du produit après les mots "Lot" ou "Batch".

Déjà en possession de ce produit ?

Retrouvez la documentation relative aux produits que vous avez récemment achetés dans la Bibliothèque de documents.

Consulter la Bibliothèque de documents

Les clients ont également consulté

Slide 1 of 1

1 of 1

Complexe borane-tétrahydrofurane solution 1.0 M in THF

Sigma-Aldrich

176192

Complexe borane-tétrahydrofurane solution

Lithium aminoborohydrides: powerful, selective, air-stable reducing agents
Pasumansky L, et al.
Organic Process Research & Development, 10(5), 959-970 (2006)
Ab initio analysis of lithium dimethylaminoborohydride
Mogali S, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 66(7), 2368-2373 (2001)
Shannon Thomas et al.
Organic letters, 5(21), 3867-3870 (2003-10-11)
[reaction: see text] Lithium aminoborohydride (LAB) reagents promote the amination of 2-fluoropyridine under mild reaction conditions, providing 2-(dialkylamino)pyridines in excellent yield and purity. Treatment of 2-fluoropyridine with 1.1 equiv of lithium aminoborohydride at room temperature affords complete conversion after 1
Saikia, P.P.
Synlett, 995-995 (2007)
Fisher, G. B. et al
The Journal of Organic Chemistry, 59, 6378-6378 (1994)
Afficher tous les articles scientifiques apparentés

Notre équipe de scientifiques dispose d'une expérience dans tous les secteurs de la recherche, notamment en sciences de la vie, science des matériaux, synthèse chimique, chromatographie, analyse et dans de nombreux autres domaines..

Contacter notre Service technique