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Sigma-Aldrich

Phenylacetyl disulfide

96%

Synonyme(s) :

Bis(phenylacetyl) disulfide, Di(phenylacetyl) disulfide

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About This Item

Formule linéaire :
(C6H5CH2COS)2
Numéro CAS:
15088-78-5
Poids moléculaire :
302.41
Numéro MDL:
MFCD00513572
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24879391
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

200

Pureté

96%

Forme

solid

Pf

59-63 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

O=C(Cc1ccccc1)SSC(=O)Cc2ccccc2

InChI

1S/C16H14O2S2/c17-15(11-13-7-3-1-4-8-13)19-20-16(18)12-14-9-5-2-6-10-14/h1-10H,11-12H2

Clé InChI

IXGZXXBJSZISOO-UHFFFAOYSA-N

Description générale

Phenylacetyl disulphide serves as a sulfurization reagent during the preparation of phosphates.Phenyl acetyl disulfide can be synthesized by the reaction of phenyl benzenethiolsulfonate with thioacetic acid in the presence of triethylamine.

Application

Phenylacetyl disulfide (PADS) may be used as a sulphur transfer agent during the synthesis of phosphorothioate oligodeoxyribonucleotides.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Certificats d'analyse (COA)

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The Journal of Organic Chemistry, 32(11), 3467-3470 (1967)
A study on the use of phenylacetyl disulfide in the solid-phase synthesis of oligodeoxynucleoside phosphorothioates.
Roelen HCPF, et al.
J. R. Neth. Chem. Soc., 110(7-8), 325-331 (1991)
Andreas Aemissegger et al.
Tetrahedron, 63(27), 6185-6190 (2007-07-02)
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Use of phenylacetyl disulfide (PADS) in the synthesis of oligodeoxyribonucleotide phosphorothioates.
Cheruvallath ZS, et al.
Nucleosides, nucleotides & nucleic acids, 18(3), 485-492 (1999)
Honglu Zhang et al.
Journal of the American Chemical Society, 128(51), 16464-16465 (2006-12-21)
The activation of phosphatidylinositol 3-kinase (PI 3-K) and subsequent production of PtdIns(3,4,5)P3 launches a signal transduction cascade that impinges on a plethora of downstream effects on cell physiology. Control of PI 3-K and PtdIns(3,4,5)P3 levels is an important therapeutic target
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