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Sigma-Aldrich

Acetoacetanilide

≥99.5%

Synonyme(s) :

1-(Phenylamino)-1,3-butanedione, 1-(Phenylcarbamoyl)-2-propanone, 3-Oxo-N-phenylbutanamide, 3-Oxo-N-phenylbutyramide, 4-(Phenylamino)-2,4-butanedione, Acetoacetamidobenzene

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About This Item

Formule linéaire :
CH3COCH2CONHC6H5
Numéro CAS:
102-01-2
Poids moléculaire :
177.20
Numéro Beilstein :
473419
Numéro CE :
202-996-4
Numéro MDL:
MFCD00008780
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24878321
Nomenclature NACRES :
NA.22

Densité de vapeur

6.1 (vs air)

Niveau de qualité

100

Pureté

≥99.5%

Température d'inflammation spontanée

843 °F

Pf

83-88 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CC(=O)CC(=O)Nc1ccccc1

InChI

1S/C10H11NO2/c1-8(12)7-10(13)11-9-5-3-2-4-6-9/h2-6H,7H2,1H3,(H,11,13)

Clé InChI

DYRDKSSFIWVSNM-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Acetoacetanilide (N-phenyl-3-oxobutanamide) undergoes condensation reaction with o-phenylenediamine to afford a Schiff base. Dielectric constant of acetoacetanilide crystals were found to increase on exposure to 120MeV Ag13+ ions due to increase in number of defects. Acetoacetanilide/Ce4+ system serves as an initiator during the polymerization of vinyl monomers.

Application

Acetoacetanilide may be used to synthesize:
  • azo pigments
  • acetoacetanilido-4-aminoantipyrine (Schiff base)
  • 6-aryl-2-methyl-4-oxo-N,N′-diphenyl-2-cyclohexene-1,3-dicarboxamides
  • photoluminescent lanthanide complexes

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

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Crystal structures of azo pigments derived from acetoacetanilide
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