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Sigma-Aldrich

N-(5-Chloro-2-pyridyl)bis(trifluoromethanesulfonimide)

96%

Synonyme(s) :

2-[N,N-Bis(trifluoromethylsulfonyl)amino]-5-chloropyridine, N,N-Bis(trifluoromethylsulfonyl)-5-chloro-2-pyridylamine, Comins’ Reagent

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C7H3ClF6N2O4S2
Numéro CAS:
145100-51-2
Poids moléculaire :
392.68
Numéro Beilstein :
5833971
Numéro MDL:
MFCD00191833
Code UNSPSC :
12352005
ID de substance PubChem :
24865208
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

96%

Forme

solid

Pf

45-47 °C (lit.)

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

FC(F)(F)S(=O)(=O)N(c1ccc(Cl)cn1)S(=O)(=O)C(F)(F)F

InChI

1S/C7H3ClF6N2O4S2/c8-4-1-2-5(15-3-4)16(21(17,18)6(9,10)11)22(19,20)7(12,13)14/h1-3H

Clé InChI

TUFGVZMNGTYAQD-UHFFFAOYSA-N

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Application

Provides good yields of vinyl triflates from the corresponding ketone enolates or dienolates.
Reactant for:
Suzuki-Miyaura cross coupling
Synthesis of nicotinic acetylcholine receptor-selective ligands
Enantioselective desymmetrizing palladium catalyzed carbonylation reactions
Synthesis of high affinity niacin receptor GPR109A agonists
Preparation of heteroaromatics

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Synthesis, 4, 588-588 (2000)
Tetrahedron Letters, 33, 6299-6299 (1992)
Tetrahedron Letters, 44, 9185-9185 (2003)
Ian Paterson et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 53(10), 2692-2695 (2014-02-01)
Leiodermatolide is an antimitotic macrolide isolated from the marine sponge Leiodermatium sp. whose potentially novel tubulin-targeting mechanism of action makes it an exciting lead for anticancer drug discovery. In pursuit of a sustainable supply, we report a highly stereocontrolled total

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