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Sigma-Aldrich

7-Methyl-1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene

98%

Synonyme(s) :

1,3,4,6,7,8-Hexahydro-1-methyl-2H-pyrimido[1,2-a]pyrimidine, MTBD

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C8H15N3
Numéro CAS:
84030-20-6
Poids moléculaire :
153.22
Numéro Beilstein :
7635759
Numéro CE :
281-791-1
Numéro MDL:
MFCD00043004
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24862083
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

98%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.537 (lit.)

Point d'ébullition

75-79 °C/0.1 mmHg (lit.)

Densité

1.067 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CN1CCCN2CCCN=C12

InChI

1S/C8H15N3/c1-10-5-3-7-11-6-2-4-9-8(10)11/h2-7H2,1H3

Clé InChI

OEBXWWBYZJNKRK-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

7-Methyl-1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene is a soluble amine base. It forms 1:1 complexes with 4-nitrophenyl[bis(diethylsulfonyl)]methane and phenyl[bis(diethylsulfonyl)]methane and their structures have been studied by FT-IR, 1H NMR and PM5 semiempirical methods. Catalytic performance of 7-methyl-1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene for the transesterification of rapseed oil with methanol has been investigated.

Application

7-Methyl-1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene may be used in microwave-promoted, palladium-catalyzed C-N bond-forming reactions with aryl/heteroaryl nonaflates and amines. It may be used as strong base to investigate the podand solvents, tris(oxaalkyl)phenylsilanes and tris(oxaalkyl)phosphates.

Pictogrammes

Corrosion
GHS05

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H314

Classification des risques

Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B

Code de la classe de stockage

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

235.4 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

113 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Rachel E Tundel et al.
The Journal of organic chemistry, 71(1), 430-433 (2006-01-04)
[reaction: see text] Microwave-assisted, palladium-catalyzed C-N bond-forming reactions with aryl/heteroaryl nonaflates and amines using the soluble amine bases DBU (1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene) or MTBD (7-methyl-1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene) and ligands (1-3) resulted in good to excellent yields (71-99%) of arylamines in short reaction times (1-45
Transesterification of vegetable oils: a review.
Schuchardt U, et al.
Journal of the Brazilian Chemical Society, 9(3), 199-210 (1998)
Spectroscopic studies of the 1: 1 complexes of 4-nitrophenyl [bis (ethylsulfonyl)] methane and phenyl [bis (ethylsulfonyl)] methane with 7-methyl-1, 5, 7-triazabicyclo [4.4. 0] dec-5-ene and 1, 5, 7-triazabicyclo [4.4. 0] dec-5-ene.
Huczynski A, et al.
Journal of Molecular Structure, 841(1), 133-136 (2007)
Podand solvents for organic reactions.
Gierczyk B, et al.
Supramolecular Chemistry, 14(6), 497-502 (2002)
Jiun-Min Hsu et al.
PLoS genetics, 10(11), e1004715-e1004715 (2014-11-14)
Neuronal cargos are differentially targeted to either axons or dendrites, and this polarized cargo targeting critically depends on the interaction between microtubules and molecular motors. From a forward mutagenesis screen, we identified a gain-of-function mutation in the C. elegans α-tubulin

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