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Sigma-Aldrich

Lawesson reagent

97%

Synonyme(s) :

2,4-Bis(4-methoxyphenyl)-2,4-dithioxo-1,3,2,4-dithiadiphosphetane, 2,4-Bis-(4-methoxyphenyl)-1,3-dithia-2,4-diphosphetane 2,4-disulfide, 4-Methoxyphenylthiophosphoric cyclic di(thioanhydride), LR

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C14H14O2P2S4
Numéro CAS:
19172-47-5
Poids moléculaire :
404.47
Numéro Beilstein :
1024888
Numéro MDL:
MFCD00005171
Code UNSPSC :
12352005
ID de substance PubChem :
24853631
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

97%

Forme

powder

Pf

228-230 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

COc1ccc(cc1)P2(=S)SP(=S)(S2)c3ccc(OC)cc3

InChI

1S/C14H14O2P2S4/c1-15-11-3-7-13(8-4-11)17(19)21-18(20,22-17)14-9-5-12(16-2)6-10-14/h3-10H,1-2H3

Clé InChI

CFHGBZLNZZVTAY-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Lawesson′s reagent is generally used as a thiation agent in organic synthesis for the conversion of oxygen functionalities into their thio analogs. It facilitates the conversion of the carbonyl group to thiocarbonyl group as well as carbon-oxygen single bond into a carbon-sulfur single bond.

Application

Lawesson reagent can be used as a reagent to synthesize:
  • Oxthiaphosphinine-3-sulfide derivatives by the reaction with Mannich bases of β-naphthol and 8-hydroxyquinoline.
  • 1,3,5,2-Trithiaphosphinane-2-sulfide derivatives by reacting with benzaldehyde in the presence of trialkyl phosphite.
  • 2,4,6-Triphenyl-1,3,5-trithiane from benzaldehyde and ethyl acrylate.
  • 9-Benzanthronethione by thionation of 9-benzanthone oxime.
  • 1,2,4-Trithiolane from 2,2,4,4-tetramethyl-3-thioxocyclobutanone S-oxide.
  • Sulfur derivatives of triterpenic oxo compounds.
  • Tropothione in situ at room temperature and to trap it with dieneophiles.

Pictogrammes

Flame
GHS02

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H261

Conseils de prudence

P231 + P232 - P422

Classification des risques

Water-react 2

Risques supp

EUH029

Code de la classe de stockage

4.3 - Hazardous materials which set free flammable gases upon contact with water

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Tetrahedron, 64(17), 3736-3743 (2008)
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Solid state nuclear magnetic resonance, 4(3), 163-171 (1995-03-01)
The nuclear magnetic resonance (NMR) powder patterns observed for the 31P spin pair in Lawesson's reagent (1) were analyzed. Using an efficient procedure, wide ranges of the spin parameters were examined to determine whether they might reproduce the experimental one-dimensional
Use of Lawesson's reagent in organic syntheses.
Turan Ozturk et al.
Chemical reviews, 107(11), 5210-5278 (2007-09-18)
Juan Fortea et al.
Lancet (London, England), 395(10242), 1988-1997 (2020-07-01)
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