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Sigma-Aldrich

N,N′-Disuccinimidyl carbonate

≥95%, for peptide synthesis

Synonyme(s) :

N-Succinimidyl carbonate, DSC, Di(N-succinimidyl) carbonate

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C9H8N2O7
Numéro CAS:
74124-79-1
Poids moléculaire :
256.17
Numéro Beilstein :
1499137
Numéro CE :
277-730-3
Numéro MDL:
MFCD00009767
Code UNSPSC :
12352108
ID de substance PubChem :
24853526
Nomenclature NACRES :
NA.22

product name

N,N′-Disuccinimidyl carbonate, ≥95%

Pureté

≥95%

Forme

powder or crystals

Capacité de réaction

reaction type: Carbonylations

Pf

190 °C (dec.) (lit.)

Application(s)

peptide synthesis

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

O=C1CCC(=O)N1OC(=O)ON2C(=O)CCC2=O

InChI

1S/C9H8N2O7/c12-5-1-2-6(13)10(5)17-9(16)18-11-7(14)3-4-8(11)15/h1-4H2

Clé InChI

PFYXSUNOLOJMDX-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

N,N′-Disuccinimidyl carbonate is used for the HPLC determination of amino compounds.

Application

N,N′-Disuccinimidyl carbonate may be used:
  • As an activating reagent for the reactive patterning of polymer brushes to couple primary amines via post-functionalization.
  • As an alkoxycarbonylating reagent for a variety of primary and sterically hindered secondary alcohols, which further allows the synthesis of different structurally diverse carbamates.
  • As a coupling agent for the synthesis of thiophospholipids, commonly used for anchoring biomembranes to gold surfaces.
It can also be used to prepare a heterobifunctional, cleavable linker-SVEC-(succinimide vinylsufonylethyl carbonate)-for thiol modified-DNA.

Pictogrammes

Health hazardExclamation mark
GHS08,GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H302,H319,H373

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - STOT RE 2 Oral

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

Certificats d'analyse (COA)

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N, N?-Disuccinimidyl Carbonate: A Useful Reagent for Alkoxycarbonylation of Amines
Ghosh KA, et al.
Tetrahedron Letters, 33(20), 2781-2781 (1992)
Reactive patterning via post-functionalization of polymer brushes utilizing disuccinimidyl carbonate activation to couple primary amines
Diamanti S, et al.
Polymer, 49(17), 3770-3779 (2008)
Chang-Juan Tao et al.
Radiotherapy and oncology : journal of the European Society for Therapeutic Radiology and Oncology, 115(3), 407-411 (2015-05-31)
To assess whether consensus guideline-based atlas-based auto-segmentation (ABAS) reduces interobserver variation and improves dosimetric parameter consistency for organs at risk (OARs) in nasopharyngeal carcinoma (NPC). Eight radiation oncologists from 8 institutes contoured 20 OARs on planning CT images of 16
N,N?-Disuccinimidyl carbonate as a coupling agent in the synthesis of thiophospholipids used for anchoring biomembranes to gold surfaces
Boden N, et al.
Tetrahedron, 54(38), 11537-11548 (1998)
Tetrahedron Letters, 33, 2781-2781 (1992)
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