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Sigma-Aldrich

2-Methyl-1,3-cyclopentanedione

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About This Item

Formule linéaire :
CH3C5H5(=O)2
Numéro CAS:
765-69-5
Poids moléculaire :
112.13
Numéro Beilstein :
1237255
Numéro CE :
212-153-2
Numéro MDL:
MFCD00001406
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24847313
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

99%

Pf

212-215 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CC1C(=O)CCC1=O

InChI

1S/C6H8O2/c1-4-5(7)2-3-6(4)8/h4H,2-3H2,1H3

Clé InChI

HXZILEQYFQYQCE-UHFFFAOYSA-N

Informations sur le gène

human ... ACHE(43) , BCHE(590) , CES1(1066)

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Application

2-Methyl-1,3-cyclopentanedione hs been used to explore deoxycholic acid (DCA) induced changes in cell signaling. DCA is a secondary bile acid implicated in numerous pathological conditions. It has also been used in the synthesis of (-)-curcumanolide A and (-)-curcumalactone by aldol-lactonization.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Carolyn A Leverett et al.
Journal of the American Chemical Society, 134(32), 13348-13356 (2012-08-03)
Dyotropic rearrangements of fused, tricyclic β-lactones are described that proceed via unprecedented stereospecific, 1,2-acyl migrations delivering bridged, spiro-γ-butyrolactones. A unique example of this dyotropic process involves a fused bis-lactone possessing both β- and δ-lactone moieties which enabled rapid access to
Bryson W Katona et al.
The Journal of organic chemistry, 72(24), 9298-9307 (2007-10-26)
Deoxycholic acid (DCA) is an endogenous secondary bile acid implicated in numerous pathological conditions including colon cancer formation and progression and cholestatic liver disease. DCA involvement in these disease processes results partly from its ability to modulate signaling cascades within
Randy M Wadkins et al.
Journal of medicinal chemistry, 48(8), 2906-2915 (2005-04-15)
Carboxylesterases (CE) are ubiquitous enzymes responsible for the metabolism of xenobiotics. Because the structural and amino acid homology among esterases of different classes, the identification of selective inhibitors of these proteins has proved problematic. Using Telik's target-related affinity profiling (TRAP)

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