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Sigma-Aldrich

Ethyl acetoacetate

ReagentPlus®, 99%

Synonyme(s) :

Ester acétoacétique

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About This Item

Formule linéaire :
CH3COCH2COOC2H5
Numéro CAS:
141-97-9
Poids moléculaire :
130.14
Numéro Beilstein :
385838
Numéro CE :
205-516-1
Numéro MDL:
MFCD00009199
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24878213
Nomenclature NACRES :
NA.22

Densité de vapeur

4.48 (vs air)

Pression de vapeur

1 mmHg ( 28.5 °C)

Gamme de produits

ReagentPlus®

Pureté

99%

Température d'inflammation spontanée

580 °F

Limite d'explosivité

9.5 %

Point d'ébullition

181 °C (lit.)

Pf

−43 °C (lit.)

Solubilité

water: soluble 130 g/L at 20 °C

Densité

1.029 g/mL at 20 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CCOC(=O)CC(C)=O

InChI

1S/C6H10O3/c1-3-9-6(8)4-5(2)7/h3-4H2,1-2H3

Clé InChI

XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N

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Application

Ethyl acetoacetate is a versatile reagent that can be used as a nucleophile in alkylation, conjugate addition and condensation reactions. Some of its applications are:
  • Alkylation at the α-carbon of ethyl acetoacetate followed by hydrolysis and decarboxylation can afford a variety of methyl ketones.
  • It also undergoes acylation at the α-carbon in the presence of MgCl2 and pyridine to give synthetically important intermediates.
  • It can be used in Knoevenagel condensation with aliphatic, aromatic, and heteroaromatic aldehydes to produce α-alkylideneacetoacetates.

Informations légales

ReagentPlus is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

164.3 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

73.5 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

Certificats d'analyse (COA)

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