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Merck

922684

Sigma-Aldrich

N-Methyl-O-nosylhydroxylammonium triflate

Sinónimos:

NsONH2Me·OTf

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C8H9F3N2O8S2
Número de CAS:
Peso molecular:
382.29
UNSPSC Code:
12352101

form

powder

Quality Level

mp

79.8-109.2 °C (Decomp.)

functional group

amine
fluoro
nitro
sulfonic acid
triflate

storage temp.

−20°C

Application

N-Methyl-O-nosylhydroxylammonium triflate is a reagent used in iron catalyzed synthesis of N-methylamines from simple arenes. This reagent can be used to form various aryl amines without the use of precious metal catalysts, harsh conditions or complex multi-step syntheses, and represents a more robust alternative to other coupling methods of forming sp2 C-N bonds.

pictograms

FlameExclamation mark

signalword

Danger

Hazard Classifications

Eye Irrit. 2 - Org. Perox. C - Skin Irrit. 2

Storage Class

5.2 - Organic peroxides and self-reacting hazardous materials

wgk_germany

WGK 3

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Not applicable


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Synthesis of N-Alkyl Anilines from Arenes via Iron-Promoted Aromatic C-H Amination.
Falk, et al.
Organic Letters, 23, 1422-1426 (2021)
Eric Falk et al.
Organic letters, 23(4), 1422-1426 (2021-02-06)
We report both an intermolecular C-H amination of arenes to access N-methylanilines and an intramolecular variant for the synthesis of tetrahydroquinolines. A newly developed, highly electrophilic aminating reagent was key for the direct synthesis of unprotected N-methylanilines from simple arenes.

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