Saltar al contenido
MilliporeSigma
Todas las fotos(1)

Documentos clave

Ver Toda la documentación

D5817

Sigma-Aldrich

DMXAA

≥98% (HPLC), solid, apoptosis inducer

Sinónimos:

5,6-Dimethylxanthenone-4-acetic Acid, ASA404, Vadimezan

Iniciar sesiónpara Ver la Fijación de precios por contrato y de la organización

Seleccione un Tamaño

5 MG
$249.85
25 MG
$855.00

$249.85

Precio de catálogo$263.00Ahorre 5 %
Web-Only Promotion

Disponible para envío el07 de abril de 2025Detalles

Solicitar un pedido a granel
Todas las fotos(1)

Seleccione un Tamaño

Cambiar Vistas
5 MG
$249.85
25 MG
$855.00

About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C17H14O4
Número de CAS:
117570-53-3
Peso molecular:
282.29
Número MDL:
MFCD00870555
Código UNSPSC:
12352200
ID de la sustancia en PubChem:
24724464
NACRES:
NA.77

$249.85

Precio de catálogo$263.00Ahorre 5 %
Web-Only Promotion

Disponible para envío el07 de abril de 2025Detalles

Solicitar un pedido a granel

Nombre del producto

DMXAA, ≥98% (HPLC), solid

Nivel de calidad

100

Ensayo

≥98% (HPLC)

Formulario

solid

color

light brown

solubilidad

DMSO: soluble >10 mg/mL

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

Cc1ccc2C(=O)c3cccc(CC(O)=O)c3Oc2c1C

InChI

1S/C17H14O4/c1-9-6-7-13-15(20)12-5-3-4-11(8-14(18)19)17(12)21-16(13)10(9)2/h3-7H,8H2,1-2H3,(H,18,19)

Clave InChI

XGOYIMQSIKSOBS-UHFFFAOYSA-N

Descripción general

5,6-dimethylxanthenone-4-acetic acid (DMXAA) is a flavone acetic acid derivative.[1] It acts as a vascular disrupting agent (VDA), which damages tumor vasculature and stimulates an anti-tumor immune response.[2] It stimulates hemorrhagic necrosis.[1]

Aplicación

5,6-dimethylxanthenone-4-acetic acid (DMXAA) has been used to induce type-I IFN signaling in a stimulator of interferon genes (STING) dependent manner.[3][4] It has also been used to study STING-dependent signaling in the absence of infection.[5]

Acciones bioquímicas o fisiológicas

DMXAA is an apoptosis inducer; anti-vascular.

Características y beneficios

This compound is a featured product for Apoptosis research. Click here to discover more featured Apoptosis products. Learn more about bioactive small molecules for other areas of research at sigma.com/discover-bsm.

Pictogramas

Exclamation markEnvironment
GHS07,GHS09

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

H302,H400

Consejos de prudencia

P273 - P301 + P312 + P330

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Acute 1

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

Elija entre una de las versiones más recientes:

Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
0000409773
0000409771
0000409773
0000409771
0000248660

¿No ve la versión correcta?

Si necesita una versión concreta, puede buscar un certificado específico por el número de lote.

Busque por un COA

¿Ya tiene este producto?

Encuentre la documentación para los productos que ha comprado recientemente en la Biblioteca de documentos.

Visite la Librería de documentos

S M Tijono et al.
British journal of cancer, 108(6), 1306-1315 (2013-03-14)
Species selectivity of DMXAA (5,6-dimethylxanthenone-4-acetic acid, Vadimezan) for murine cells over human cells could explain in part the recent disappointing phase III trials clinical results when preclinical studies were so promising. To identify analogues with greater human clinical potential, we
Z G Fridlender et al.
British journal of cancer, 108(6), 1288-1297 (2013-03-14)
Successful immunotherapy will require alteration of the tumour microenvironment and/or decreased immune suppression. Tumour-associated macrophages (TAMs) are one major factor affecting tumour microenvironment. We hypothesised that altering TAM phenotype would augment the efficacy of immunotherapy. We and others have reported
AMP-activated kinase (AMPK) promotes innate immunity and antiviral defense through modulation of stimulator of interferon genes (STING) signaling
Prantner D, et al.
The Journal of Biological Chemistry, 292(1), 292-304 (2017)
Jing Sun et al.
Biochemical pharmacology, 82(9), 1175-1185 (2011-08-09)
The small molecule anti-tumor agent, 5,6-dimethylxanthenone-4-acetic acid (DMXAA, now called Vadimezan) is a potent macrophage and dendritic cell activating agent that, in the murine system, results in the release of large amounts of cytokines and chemokines. The mechanisms by which
Primo N Lara et al.
Journal of clinical oncology : official journal of the American Society of Clinical Oncology, 29(22), 2965-2971 (2011-06-29)
This phase III trial was conducted to test whether the novel vascular disrupting agent ASA404 (vadimezan), when combined with first-line platinum-based chemotherapy, improves survival in patients with advanced non-small-cell lung cancer (NSCLC) versus chemotherapy alone. Patients with advanced stage IIIB
Ver todos los artículos relacionados

Artículos

Bioactive Molecules for Apoptosis

Apoptosis regulation involves multiple pathways and molecules for cellular homeostasis.

Discover Bioactive Small Molecules for Cell Cycle

Cell cycle phases (G1, S, G2, M) regulate cell growth, DNA replication, and division in proliferating cells.

Questions

Reviews

No rating value

Active Filters

Nuestro equipo de científicos tiene experiencia en todas las áreas de investigación: Ciencias de la vida, Ciencia de los materiales, Síntesis química, Cromatografía, Analítica y muchas otras.

Póngase en contacto con el Servicio técnico