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DL-Ditiotreitol

BioUltra, for molecular biology, ≥99.5% (RT)

• Sinónimos: (±)-ditiotreitol, rac-ditiotreitol, ditiotreitol, treo-1,4-dimercapto-2,3-butanediol, DTT, Reactivo de Cleland
• Fórmula lineal: HSCH₂CH(OH)CH(OH)CH₂SH
• Número de CAS: 3483-12-3
• Peso molecular: 154.25
• Beilstein/REAXYS Number: 1719757
• EC Number: 222-468-7
• MDL number: MFCD00004877
• UNSPSC Code: 12161504
• PubChem Substance ID: 57650195
• NACRES: NA.25

Propiedades

• grade: for molecular biology
• Quality Level: 200
• product line: BioUltra
• assay: ≥99.5% (RT)
• form: powder
• reaction suitability: reagent type: reductant
• impurities: DNases, none detected; RNases, none detected; insoluble matter, passes filter test; phosphatases, none detected; proteases, none detected; ≤0.3% 4,5-dihydroxy-1,2-dithiane
• pH: 4.0-6.5 (25 °C, 0.1 M in H₂O)
• mp: 41-44 °C (lit.)
• solubility: H₂O: 0.1 M at 20 °C, clear, colorless
• anion traces: sulfate (SO₄^2-): ≤50 mg/kg
• cation traces: Al: ≤5 mg/kg; As: ≤0.5 mg/kg; Ba: ≤5 mg/kg; Bi: ≤5 mg/kg; Ca: ≤10 mg/kg; Cd: ≤5 mg/kg; Co: ≤5 mg/kg; Cr: ≤5 mg/kg; Cu: ≤5 mg/kg; Fe: ≤5 mg/kg; K: ≤50 mg/kg; Li: ≤5 mg/kg; Mg: ≤5 mg/kg; Mn: ≤5 mg/kg; Mo: ≤5 mg/kg; Na: ≤500 mg/kg; Ni: ≤5 mg/kg; Pb: ≤5 mg/kg; Sr: ≤5 mg/kg; Zn: ≤5 mg/kg
• λ: 0.1 M in H₂O
• UV absorption: λ: 260 nm A_max: 0.400; λ: 280 nm A_max: 0.100
• SMILES string: O[C@H](CS)[C@H](O)CS
• storage temp.: 2-8°C
• InChI: 1S/C4H10O2S2/c5-3(1-7)4(6)2-8/h3-8H,1-2H2/t3-,4-/m1/s1
• InChI key: VHJLVAABSRFDPM-QWWZWVQMSA-N

Descripción

General description

El ditiotreitol (TDT) es un reductor de tioles que reduce cuantitativamente los grupos de disulfuro (SH) en las moléculas biológicas. Se dirige de manera específica al puente disulfuro del reticulante N,N′-bis(acriloil)cistamina para separar la matriz de un gel de poliacrilamida. El DTT es menos mordaz y menos tóxico que el 2-mercaptoetanol. Normalmente una concentración de DTT siete veces inferior (100 mM) es más eficaz que la utilizada del 2-mercaptoetanol (5 % v/v, 700 mM).

Application

El DTT se ha utilizado:

• como estabilizador enzimático para mantener la estabilidad de la exebacasa[1]
• para la extracción de péptidos y la desnaturalización de proteínas[2]
• en la preparación de muestras y la reversión de enlaces cruzados inducidos por el formaldehído antes de la espectrometría de masas[3]
• como componente amortiguador para extraer sinaptogliosomas[4]

Un reactivo excelente para el mantenimiento de los grupos SH en estado reducido; reduce cuantitativamente los disulfuros. El DTT reduce de manera eficaz los enlaces disulfuro de las proteínas en tampones de muestra antes de la SDS-PAGE. El DTT puede utilizarse también para reducir el puente disulfuro del reticulante N,N′-bis(acriloil)cistamina con el fin de separar la matriz de un gel de poliacrilamida. El DTT es menos mordaz y menos tóxico que el 2-mercaptoetanol. Normalmente se requiere una concentración de DTT siete veces inferior (100 mM) a la concentración utilizada del 2-mercaptoetanol (5 % v/v, 700 mM).

Biochem/physiol Actions

El ditiotreitol (TDT) se utiliza ampliamente en la síntesis química de péptidos y preparaciones bioquímicas de tiolproteínas. Además, en los estudios sobre el plegamiento de proteínas y la actividad enzimática en la química de proteínas se utiliza el TDT. Este reactivo interviene explícitamente en la reacción de intercambio tiol-disulfuro para reducir por completo los enlaces disulfuro subatómicos intra o inter en las biomoléculas. Esta reacción provoca el ordenamiento de los tioles y el disulfuro cíclico del TDT.[5]

Features and Benefits

• Polvo de calidad BioUltra adecuado para biología molecular
• Materia insoluble sin ADNasas, ARNasas, fosfatasas y proteasas, pasa la prueba de filtro
• Estrictamente probado y sin trazas metálicas

Other Notes

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Aislamiento del ARN utilizando sales de guanidinio. La inclusión de un reductor potencia la desnaturalización al romper los puentes disulfuro intramoleculares de las proteínas.[6]

Información de seguridad

• pictograms: GHS05,GHS07
• signalword: Danger
• hcodes: H302,H315,H318
• pcodes: P264 - P280 - P301 + P312 - P302 + P352 - P305 + P351 + P338 - P332 + P313
• Hazard Classifications: Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Skin Irrit. 2
• Storage Class: 11 - Combustible Solids
• wgk_germany: WGK 2
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable
• ppe: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves