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804568

Sigma-Aldrich

(R,S)-Bode Kinetic Resolution Catalyst

Sinónimos:

(4aR,9aS)-6-Bromo-4-hydroxy-4,4a,9,9a-tetrahydroindeno[2,1-b][1,4]oxazin-3(2H)-one

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C11H10BrNO3
Número de CAS:
1394957-71-1
Peso molecular:
284.11
Número MDL:
MFCD29037020
Código UNSPSC:
12352101
ID de la sustancia en PubChem:
329768882
NACRES:
NA.22

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Formulario

solution

Nivel de calidad

100

grupo funcional

bromo
ether

temp. de almacenamiento

15-25°C

cadena SMILES

O=C(CO1)N(O)[C@@]2([H])[C@]1([H])CC3=CC=C(Br)C=C32

InChI

1S/C11H10BrNO3/c12-7-2-1-6-3-9-11(8(6)4-7)13(15)10(14)5-16-9/h1-2,4,9,11,15H,3,5H2/t9-,11+/m0/s1

Clave InChI

FQXSUQCCAHKURK-GXSJLCMTSA-N

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Aplicación

The following hydroxamic acid catalyst was shown by Bode and coworkers to assist in the kinetic resolution of cyclic amines through acylation of one enantiomer, which can be controlled using either the (R or S)- or (S or R)-Bode Kinetic Resolution Catalyst, both of which are also available through Sigma-Aldrich.[1]
It can also be employed in the preparation of nonracemic piperidines by kinetic resolution using an α-hydroxy-α′, β-unsaturated ketone in the presence of a pyrrolotriazolium salt.[2]

Otras notas

Expanded substrate scope and catalyst optimization for the catalytic kinetic resolution of N-heterocycles

Pictogramas

Exclamation mark
GHS07

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

H302

Consejos de prudencia

P301 + P312 + P330

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 4 Oral

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

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Catalytic kinetic resolution of disubstituted piperidines by enantioselective acylation: synthetic utility and mechanistic insights
Wanner B, et al.
Journal of the American Chemical Society, 137(35), 11491-11497 (2015)
Concerted amidation of activated esters: Reaction path and origins of selectivity in the kinetic resolution of cyclic amines via N-heterocyclic carbenes and hydroxamic acid cocatalyzed acyl transfer
Allen SE, et al.
Journal of the American Chemical Society, 136(33), 11783-11791 (2014)

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Bode Group creates N-mesityl-NHC catalysts for enantioselective annulations and SnAP reagents for one-pot aldehyde conversion into N-heterocycles.

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