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803855

Sigma-Aldrich

Schreiner′s Catalyst

greener alternative

Sinónimos:

1,3-Bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]urea, N,N′-bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-Urea

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C17H8F12N2O
Número de CAS:
3824-74-6
Peso molecular:
484.24
Número MDL:
MFCD00018048
Código UNSPSC:
12161600
ID de la sustancia en PubChem:
329768829
NACRES:
NA.22

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Ensayo

97%

Formulario

powder

idoneidad de la reacción

reagent type: catalyst

características de los productos alternativos más sostenibles

Catalysis
Learn more about the Principles of Green Chemistry.

sustainability

Greener Alternative Product

categoría alternativa más sostenible

Aligned,

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

O=C(NC1=CC(C(F)(F)F)=CC(C(F)(F)F)=C1)NC2=CC(C(F)(F)F)=CC(C(F)(F)F)=C2

InChI

1S/C17H8F12N2O/c18-14(19,20)7-1-8(15(21,22)23)4-11(3-7)30-13(32)31-12-5-9(16(24,25)26)2-10(6-12)17(27,28)29/h1-6H,(H2,30,31,32)

Clave InChI

YGCOMBKZFUMALE-UHFFFAOYSA-N

Categorías relacionadas

Descripción general

We are committed to bringing you Greener Alternative Products, which adhere to one or more of The 12 Principles of Greener Chemistry. This product has been enhanced for catalytic efficiency. Click here for more information.

Aplicación

Schreiner′s catalyst is commonly used as a hydrogen-bond donor in the activation of carbonyls, nitroolefins, imines etc.

Otras notas

Acceleration of the DABCO-promoted Baylis–Hillman reaction using a recoverable H-bonding organocatalyst

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

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Bonding Organocatalysed Friedel-Crafts Alkylation of Aromatic and Heteroaromatic Systems with Nitroolefins
Dessole G,et al.
Synlett, 13, 2374-2378 (2004)
Sonia S So et al.
Organic letters, 13(4), 716-719 (2011-01-14)
Boronate ureas are introduced as a new class of noncovalent catalysts for conjugate addition reactions with enhanced activity. Through intramolecular coordination of the urea functionality to a strategically placed Lewis acid, rate enhancements up to 10 times that of more
Sarah A Kavanagh et al.
Organic & biomolecular chemistry, 6(8), 1339-1343 (2008-04-04)
N,N'-Diarylureas have been shown to efficiently catalyse sulfonium ylide-mediated aldehyde epoxidation reactions for the first time. These processes are of broad scope and can be coupled with a subsequent Cu(II) ion-catalysed Meinwald rearrangement to give an efficient and convenient protocol

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Anita Mattson – Professor Product Portal

Boronate ureas benefit from internal Lewis acid coordination of the urea cabonyl oxygen and the strategically placed boron. As a result of this structural feature, boronate ureas can be rendered more acidic than conventional urea hydrogen bond donor catalysts.

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