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678503

Sigma-Aldrich

(+)-IPC2B(allyl), 1M in pentane

1 M in pentane

Sinónimos:

(+)-B-Allyldiisopinocampheylborane, 1M in pentane

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About This Item

Fórmula lineal:
(C10H17)2BCH2CH=CH2
Número de CAS:
106356-53-0
Peso molecular:
326.37
Número MDL:
MFCD09038447
Código UNSPSC:
12352002
ID de la sustancia en PubChem:
24885431
NACRES:
NA.22
En este momento no podemos mostrarle ni los precios ni la disponibilidad

actividad óptica

[α]20/D +14°, c = 1 in pentane

Nivel de calidad

100

concentración

1 M in pentane

bp

35-36 °C

densidad

0.735 g/mL at 25 °C

temp. de almacenamiento

−20°C

cadena SMILES

C[C@@H]1[C@H](C[C@H]2C[C@@H]1C2(C)C)B(CC=C)[C@H]3C[C@H]4C[C@@H]([C@@H]3C)C4(C)C

InChI

1S/C23H39B/c1-8-9-24(20-12-16-10-18(14(20)2)22(16,4)5)21-13-17-11-19(15(21)3)23(17,6)7/h8,14-21H,1,9-13H2,2-7H3/t14-,15-,16+,17+,18-,19-,20-,21-/m0/s1

Clave InChI

ZIXZBDJFGUIKJS-AXSQLCHVSA-N

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Categorías relacionadas

Descripción general

http://www.sigmaaldrich.com/ifb/acta/v35/acta-vol35-2002.html#32

Aplicación

This allylboration reagent is a convenient, salt-free, stable solution of a chiral allyl borane for asymmetric allylation of aldehydes leading to chiral homoallylic alcohols.[1][2][3]

Otras notas

Material may become hazy upon cooler storage, this will not affect use
Under refrigerator storage, these salt-free, Ipc2B(allyl) reagents do not show any appreciable decrease in selectivity is observed after several months. They exhibit excellent reactivity and reactions can be performed at 5°C, even in water.[4]

Para utilizar con

Referencia del producto
Descripción
Precios

Palabra de señalización

Danger

Clasificaciones de peligro

Aquatic Chronic 2 - Asp. Tox. 1 - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 1 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Central nervous system, Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

3 - Flammable liquids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

-56.2 °F

Punto de inflamabilidad (°C)

-49 °C

Equipo de protección personal

Eyeshields, Faceshields, Gloves

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
SHBN8942
SHBJ8984
SHBJ7019
SHBG1661V
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Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1, 1.6, 569-577 (2001)
Synthesis of 16-desmethylepothilone B: improved methodology for the rapid, highly selective and convergent construction of epothilone B and analogues
Nicolaou, K.C.
Chemical Communications (Cambridge, England), 6, 519-520 (1999)
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Taylor, Richard E., and Yue Chen.
Organic Letters, 3.14, 2221-2221 (2001)
Total synthesis of (?)-centrolobine: ?-C-glycoside formation via a tandem Grignard addition and stereoselective hemi-ketal reduction
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Tetrahedron Letters, 46.12, 2021-2024 (2005)
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