Saltar al contenido
MilliporeSigma
Todas las fotos(1)

Documentos

232734

Sigma-Aldrich

R-Alpine-Borane® solution

0.5 M in THF

Sinónimos:

B-Isopinocampheyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane solution

Iniciar sesiónpara Ver la Fijación de precios por contrato y de la organización
Todas las fotos(1)

About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C18H31B
Número de CAS:
73624-47-2
Peso molecular:
258.25
MDL number:
MFCD00074776
UNSPSC Code:
12352005
PubChem Substance ID:
24853817
NACRES:
NA.22

form

liquid

optical activity

[α]20/D −3.0°, neat

concentration

0.5 M in THF

density

0.896 g/mL at 25 °C

SMILES string

C[C@H]1[C@@H](C[C@@H]2C[C@H]1C2(C)C)B3[C@@H]4CCC[C@H]3CCC4

InChI

1S/C18H31B/c1-12-16-10-13(18(16,2)3)11-17(12)19-14-6-4-7-15(19)9-5-8-14/h12-17H,4-11H2,1-3H3/t12-,13+,14-,15+,16-,17-/m1/s1

InChI key

VCDGSBJCRYTLNU-PHPOFCCKSA-N

Categorías relacionadas

General description

R-Alpine-Borane® is a chiral reducing agent, synthesized from (+)-α-pinene via hydroboration.

Application

R- and S-Alpine-Boranes are used for asymmetric reduction of aldehydes and prochiral ketones.
R-Alpine-Borane® solution may be used to prepare:
  • (R)-5-(Benzyloxy)pent-3-y-2-ol, an intermediate for the stereoselective total synthesis of (-)-stagonolide D.
  • (R)-1-(p-Tolyl)-1-pentyn-3-ol, an intermediate for the enatioselective synthesis of (R)-incrustoporin.
  • N-(tert-Butyloxycarbonyl)-(4S)-[4-2H]-1-L-homoserine tert-butyl ester, an intermediate for synthesizing (4S)-[4-2H]-L-homoserine.

Legal Information

Alpine-Borane is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral - Carc. 2 - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

target_organs

Central nervous system, Respiratory system

supp_hazards

EUH019

Storage Class

3 - Flammable liquids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

1.4 °F

flash_point_c

-17 °C

Certificados de análisis (COA)

Busque Certificados de análisis (COA) introduciendo el número de lote del producto. Los números de lote se encuentran en la etiqueta del producto después de las palabras «Lot» o «Batch»

¿Ya tiene este producto?

Encuentre la documentación para los productos que ha comprado recientemente en la Biblioteca de documentos.

Visite la Librería de documentos

Biosynthesis of 4-Methylproline in Cyanobacteria: Cloning of n osE and n osF Genes and Biochemical Characterization of the Encoded Dehydrogenase and Reductase Activities.
Luesch H, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 68(1), 83-91 (2003)
Tetrahedron Asymmetry, 5, 1061-1061 (1994)
Enantioselective synthesis of (R)-incrustoporin, an antibiotic isolated from Incrustoporia carneola.
Rossi R, et al.
Tetrahedron Asymmetry, 10(6), 1163-1172 (1999)
First stereoselective total synthesis and reconfirmation of absolute structure of nonenolide (-)-stagonolide D.
Kumar AS, et al.
Tetrahedron Letters (2016)
Aldrichimica Acta, 15, 68-68 (1982)
Ver todos los artículos relacionados

Nuestro equipo de científicos tiene experiencia en todas las áreas de investigación: Ciencias de la vida, Ciencia de los materiales, Síntesis química, Cromatografía, Analítica y muchas otras.

Póngase en contacto con el Servicio técnico