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412015

Sigma-Aldrich

3-Bromo-4-methoxybenzaldehyde

98%

Sinónimos:

3-Bromo-p-anisaldehyde

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About This Item

Fórmula lineal:
BrC6H3(OCH3)CHO
Número de CAS:
34841-06-0
Peso molecular:
215.04
Número CE:
252-241-8
Número MDL:
MFCD00016599
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
24865781
NACRES:
NA.22

Ensayo

98%

mp

51-54 °C (lit.)

cadena SMILES

COc1ccc(C=O)cc1Br

InChI

1S/C8H7BrO2/c1-11-8-3-2-6(5-10)4-7(8)9/h2-5H,1H3

Clave InChI

QMPNFQLVIGPNEI-UHFFFAOYSA-N

Descripción general

3-Bromo-4-methoxybenzaldehyde is formed by the solvent-free bromination of 4-methoxybenzaldehyde using 1,3-di-n-butylimidazolium tribromide, as a brominating reagent.[1]

Aplicación

3-Bromo-4-methoxybenzaldehyde may be used in the following studies:
  • Asymmetric synthesis of a novel β-hydroxy-α-amino acid derivative, via Mukaiyama aldol reaction.[2]
  • Synthesis of 2-(3-bromo-4-methoxyphenyl)-5-fluorobenzothiazole.[3]
  • Preparation of 5-[(Z)-2-(3-bromo-4-methoxyphenyl)vinyl]-1,2-3-trimethoxybenzene.[4]
  • Total synthesis of engelhardione.[5]
  • Starting reagent for the synthesis of (2E)-3-(3-bromo-4-methoxyphenyl)-1-(4-methylphenyl)prop-2-en-1-one.[6]

Código de clase de almacenamiento

13 - Non Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
BCCC2314
BCBK4761V
BCBB5776V
1407944V
BCBB5776

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Li Shen et al.
Tetrahedron letters, 52(35), 4570-4574 (2011-09-20)
The total synthesis of the macrocyclic natural product engelhardione is reported. This effort led to the structural revision of the published structure of engelhardione to that of pterocarine. The revision reflects the change of the substitution pattern of one phenyl
22287813
10th Internatl. Conf. on Organic Synthesis, Bangalore, India, December 1994 null
(2E)-3-(3-Bromo-4-methoxyphenyl)-1-(4-methylphenyl)prop-2-en-1-one.
Dutkiewicz g, et al.
Acta Crystallographica Section E, Structure Reports Online, 67(4), 1024-1024 (2011)
Yali Kong et al.
Chemistry & biology, 12(9), 1007-1014 (2005-09-27)
Targeting the microtubule system represents an attractive strategy for the development of anticancer agents. In this study, we report a class of combretastatin A-4 (CA-4) analogs derivatized with a boronic acid moiety replacing the hydroxyl group on the C-ring of
Aromatic bromination of aldehydes and ketones using 1, 3-di-n-butylimidazolium tribromide [BBIm] Br3 ionic liquids under solvent-free conditions.
Borikar SP and Daniel T.
Journal of the Iranian Chemical Society, 8(2), 531-536 (2011)
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