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348007

Sigma-Aldrich

1-Trimethylsilyl-1-hexyne

99%

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About This Item

Fórmula lineal:
CH3(CH2)3C≡CSi(CH3)3
Número de CAS:
3844-94-8
Peso molecular:
154.32
Beilstein/REAXYS Number:
1421652
MDL number:
MFCD00075407
UNSPSC Code:
12352100
PubChem Substance ID:
24861541
NACRES:
NA.22

assay

99%

refractive index

n20/D 1.431 (lit.)

bp

65 °C/35 mmHg (lit.)

density

0.764 g/mL at 25 °C (lit.)

SMILES string

CCCCC#C[Si](C)(C)C

InChI

1S/C9H18Si/c1-5-6-7-8-9-10(2,3)4/h5-7H2,1-4H3

InChI key

SFCRJYVNDZSYCT-UHFFFAOYSA-N

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General description

1-Trimethylsilyl-1-hexyne is a trialkylsilylalkyne. Tetrabutylammonium fluoride (TBAF) catalyzed conversion of 1-trimethylsilyl-1-hexyne to corresponding propargylic alcohol is reported.[1] Pd(OAc)2/L‚ HCl-catalyzed Sonogashira coupling reaction of aryl bromide with 1-trimethylsilyl-1-hexyne has been reported.[2]

Application

1-Trimethylsilyl-1-hexyne may be used in the preparation of enynes by coupling with vinyl triflates or aryl iodide using silver salt and Pd(PPh3)4 as catalyst.[3] It may be used in the preparation of functionalised durene and isodurene derivatives.[4]

pictograms

FlameExclamation mark
GHS02,GHS07

signalword

Warning

Hazard Classifications

Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 3 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

Storage Class

3 - Flammable liquids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

122.0 °F - closed cup

flash_point_c

50 °C - closed cup

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
SHBJ3007
10919EW
15826AE
21302MB
17231AZ

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Venkat Reddy Chintareddy et al.
The Journal of organic chemistry, 76(11), 4482-4488 (2011-04-27)
Herein we report that tetrabutylammonium fluoride (TBAF) is a very efficient catalyst for the addition of trialkylsilylalkynes to aldehydes, ketones, and trifluoromethyl ketones in THF solvent at room temperature. The reaction conditions are mild and operationally simple, and a variety
An efficient cobalt catalyst for the neutral Diels-Alder reaction of acyclic 1, 3-dienes with internal alkynes.
Hilt G and Korn TJ.
Tetrahedron Letters, 42(15), 2783-2785 (2001)
A new mild procedure for the direct coupling of 1-trimethylsilyl acetylenes with vinyl triflates or aryl iodide.
Halbes U and Pale P.
Tetrahedron Letters, 43(11), 2039-2042 (2002)
Efficient Sonogashira reactions of aryl bromides with alkynylsilanes catalyzed by a palladium/imidazolium salt system.
Yang C and Nolan SP.
Organometallics, 21(6), 1020-1022 (2002)

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