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Fluoruro de tetrabultilamonio solution

1.0 M in THF

• Sinónimos: TBAF solution
• Fórmula lineal: [CH₃(CH₂)₃]₄NF
• Número de CAS: 429-41-4
• Peso molecular: 261.46
• Beilstein/REAXYS Number: 3762762
• MDL number: MFCD00011747
• UNSPSC Code: 12352116
• PubChem Substance ID: 24852802
• NACRES: NA.22

Propiedades

• form: liquid
• Quality Level: 200
• concentration: 1.0 M in THF
• impurities: ~5 wt. % water
• density: 0.903 g/mL at 25 °C
• storage temp.: 2-8°C
• SMILES string: [F-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC
• InChI: 1S/C16H36N.FH/c1-5-9-13-17(14-10-6-2,15-11-7-3)16-12-8-4;/h5-16H2,1-4H3;1H/q+1;/p-1
• InChI key: FPGGTKZVZWFYPV-UHFFFAOYSA-M

Descripción

Application

El fluoruro de tetrabultilamonio (TBAF) puede utilizarse como un reactivo:

• Para la desprotección de los grupos sililo y N-sulfonilo.
• En las reacciones de fluorinación.
• Para sintetizar indoles 2-sustituidos mediante reacción de ciclación de varias 2-etinilanilinas con alquinos terminales utilizando el catalizador Pd. También puede utilizarse como activador en la síntesis de alquinos arilatados o alquenilados mediante la reacción de acoplamiento de haluros de arilo y alquenilo con alquinos terminales en presencia del catalizador PD.

Reactante para preparación de:

• Inhibidores de la recaptación triple de monoaminas como nueva generación de antidepresivos
• Alcoholes a través de la hidrólisis de ésteres de alquilsililo a pH neutro en disoluciones tamponadas mixtas orgánico-acuosas
• Oligorribonucleótidos con enlaces fosfonato modificados
• Aril-alquil alcoholes mediante alilación de Nozaki-Hiyama catalizada por ligandos bipiridilodiol quirales y tricloruro de cromo
• Ésteres de ácido dienoico conjugado utilizando reacciones de acoplamiento de Suzuki
• Inhibidor de la Hsp90 o-aminobenzamida macrocíclica con actividad antitumoral
• Inhibidores dobles de fosfoinosítido 3-cinasa (PI3K) y la diana de rapamicina en mamíferos (mTOR)
• Glucósidos poliacetilénicos antidiabetógenos

Información de seguridad

• pictograms: GHS02,GHS08,GHS07
• signalword: Danger
• hcodes: H225,H302,H315,H319,H335,H336,H351,H361fd,H412
• pcodes: P210 - P273 - P301 + P312 - P303 + P361 + P353 - P305 + P351 + P338 - P308 + P313
• Hazard Classifications: Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Chronic 3 - Carc. 2 - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2 - Repr. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3
• target_organs: Central nervous system, Respiratory system
• supp_hazards: EUH019,EUH032
• Storage Class: 3 - Flammable liquids
• wgk_germany: WGK 3
• flash_point_f: 1.4 °F - closed cup
• flash_point_c: -17 °C - closed cup