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MilliporeSigma

330744

Sigma-Aldrich

Tetrapropylammonium perruthenate

97%

Sinónimos:

TPAP

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About This Item

Fórmula lineal:
(CH3CH2CH2)4NRuO4
Número de CAS:
Peso molecular:
351.43
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352116
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

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Ensayo

97%

Formulario

solid

idoneidad de la reacción

reagent type: oxidant

mp

~160 °C (dec.) (lit.)

grupo funcional

amine

cadena SMILES

[O-][Ru](=O)(=O)=O.CCC[N+](CCC)(CCC)CCC

InChI

1S/C12H28N.4O.Ru/c1-5-9-13(10-6-2,11-7-3)12-8-4;;;;;/h5-12H2,1-4H3;;;;;/q+1;;;;-1;

Clave InChI

NQSIKKSFBQCBSI-UHFFFAOYSA-N

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Descripción general

Tetrapropylammonium perruthenate is a mild oxidizing agent used for the oxidation of alcohols to corresponding carbonyl compounds. It is a non-volatile, air-stable, and readily soluble reagent, which can be used either stoichiometrically or catalytically with a suitable co-oxidant.[1][2]

Aplicación

Tetrapropylammonium perruthenate (TPAP) can be used as a catalyst:     
  • For the conversion of sulfides to sulfones by oxidation reaction.[2]       
  • In the isomerization of allylic alcohols into the corresponding saturated carbonyl derivatives.[3]      
  •  Along with N-methylmorpholine N-oxide (NMO) for the cleavage of glycol to carboxylic acids.[4]

TPAP can also be used as an oxidizing reagent:
  • For the oxidation of benzyl alcohol to benzaldehyde and steroidal alcohols to corresponding ketones.[5][6]
  • To convert N,N′-dihydroxyimidazolidines to nitronyl nitroxide free radicals.[7]
  • To oxidize hydroxyl-substituted tri-n-butylammonium trifluoroborates to aldehydes and ketones without concomitant cleavage of the carbon-boron bond.[8][9]

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


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