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MilliporeSigma

268569

Sigma-Aldrich

Trimetilaluminio solution

2.0 M in hexanes

Sinónimos:

Trimethylalane

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About This Item

Fórmula lineal:
(CH3)3Al
Número de CAS:
Peso molecular:
72.09
Beilstein/REAXYS Number:
3587197
MDL number:
UNSPSC Code:
12352103
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

form

liquid

Quality Level

concentration

2.0 M in hexanes

density

0.683 g/mL at 25 °C

SMILES string

C[Al](C)C

InChI

1S/3CH3.Al/h3*1H3;

InChI key

JLTRXTDYQLMHGR-UHFFFAOYSA-N

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General description

Trimethylaluminum is a Lewis acid having wide applications in organic synthesis. It is employed in organic reactions like cross-coupling reaction, methylenation, carboalumination, cyclopropanation, and rearrangement reactions. Tebbe Reagent (methylenation agent) can be prepared in situ by reacting trimethylaluminum with dichlorobis(cyclopentadienyl)titanium.

Application

Used with 4-bromo-2,6-di-tert-butylphenol (cat. no. 394378) to prepare a wide range of carbonyl compounds via the selective rearrangement of epoxides.

signalword

Danger

Hazard Classifications

Aquatic Chronic 2 - Asp. Tox. 1 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Pyr. Liq. 1 - Repr. 2 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3 - Water-react 1

target_organs

Central nervous system

supp_hazards

Storage Class

4.2 - Pyrophoric and self-heating hazardous materials

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

-0.4 °F - closed cup

flash_point_c

-18 °C - closed cup


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Tetrahedron, 47, 6983-6983 (1991)
Tetrahedron Letters, 30, 5607-5607 (1989)
Trimethylaluminum
Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, Second Edition (2007)
J L L Robinson et al.
Oncogene, 33(50), 5666-5674 (2013-12-03)
Castration-resistant prostate cancer (CRPC) continues to pose a significant clinical challenge with new generation second-line hormonal therapies affording limited improvement in disease outcome. As the androgen receptor (AR) remains a critical driver in CRPC, understanding the determinants of its transcriptional
Shahram Khosravi et al.
The Journal of investigative dermatology, 135(5), 1358-1367 (2015-01-07)
Human cutaneous melanoma is a devastating skin cancer because of its invasive nature and high metastatic potential. We used tissue microarray to study the role of human eukaryotic translation initiation factor 4E (eIF4E) in melanoma progression in 448 melanocytic lesions

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