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198048

Sigma-Aldrich

Trimetilaluminio solution

2.0 M in toluene

Sinónimos:

Trimethylalane

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About This Item

Fórmula lineal:
(CH3)3Al
Número de CAS:
75-24-1
Peso molecular:
72.09
Beilstein/REAXYS Number:
3587197
MDL number:
MFCD00008252
UNSPSC Code:
12352103
PubChem Substance ID:
24851857
NACRES:
NA.22

form

liquid

Quality Level

200

concentration

2.0 M in toluene

density

0.81 g/mL at 25 °C

SMILES string

C[Al](C)C

InChI

1S/3CH3.Al/h3*1H3;

InChI key

JLTRXTDYQLMHGR-UHFFFAOYSA-N

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Application

El disolución de trimetilamonio puede utilizarse como reactivo en la síntesis de:
  • Ciclohexanos polihidroxilados mediante reordenamiento estereoselectivo de glucósidos insaturados.
  • Catalizador trimetilamonio parcialmente hidrolizado (PHT) para la polimerización de olefinas.
  • Metilbenceno mediante metilación de derivados anisol utilizando el sistema catalizador níquel-1,3-diciclohexilimidazol-2-ilideno.

Utilizado en una oxidación catalizada por la aluminio recién comunicada basada en la química Oppenauer que proporcionó excelentes rendimientos de aldehídos y cetonas. Como complejo (1:1) con binol cataliza la resolución cinética dinámica de los alcoholes secundarios con Novozym 435.

Packaging

La botella Sure/Seal™ de 25 ml se recomienda como una botella de un solo uso. Los pinchazos repetidos provocarán probablemente una disminución del rendimiento del producto.
Véase opciones de recipientes retornables.

Legal Information

Sure/Seal is a trademark of Sigma-Aldrich Co. LLC

signalword

Danger

Hazard Classifications

Aquatic Chronic 3 - Asp. Tox. 1 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Pyr. Liq. 1 - Repr. 2 - Skin Corr. 1B - STOT RE 2 - STOT SE 3 - Water-react 1

target_organs

Central nervous system

supp_hazards

EUH014

Storage Class

4.2 - Pyrophoric and self-heating hazardous materials

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

39.2 °F - closed cup

flash_point_c

4 °C - closed cup

ppe

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Nickel-catalyzed cross-coupling of anisole derivatives with trimethylaluminum through the cleavage of carbon-oxygen bonds
Morioka T, et al.
Chemistry Letters (Jpn), 44(12), 1729-1731 (2015)
Partially hydrolyzed trimethylaluminum (PHT) as heterogeneous cocatalyst for the polymerization of olefins with metallocene complexes
Koppl A, et al.
Journal of Applied Polymer Science, 80(3), 454-466 (2001)
Trimethylaluminium promoted rearrangements of unsaturated sugars into cyclohexanes
Jia C, et al.
Tetrahedron Asymmetry, 15(4), 699-703 (2004)
Christopher R Graves et al.
Journal of the American Chemical Society, 128(39), 12596-12597 (2006-09-28)
A highly active and selective Al-based catalytic Oppenauer (O) oxidation is reported. Quantitative and selective oxidations of a variety of benzylic, propargylic, allylic, and aliphatic primary and secondary alcohols were achieved using nitrobenzaldehyde derivatives as the oxidant and simple aluminum
Lipase/aluminum-catalyzed dynamic kinetic resolution of secondary alcohols.
Albrecht Berkessel et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 45(39), 6567-6570 (2006-09-05)
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