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MilliporeSigma

254363

Sigma-Aldrich

Methylmagnesium iodide solution

3.0 M in diethyl ether

Sinónimos:

Iodomethylmagnesium, Methylmagnesium iodine

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About This Item

Fórmula lineal:
CH3MgI
Número de CAS:
Peso molecular:
166.24
Beilstein/REAXYS Number:
1209226
MDL number:
UNSPSC Code:
12352103
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

Quality Level

reaction suitability

reaction type: Grignard Reaction

concentration

3.0 M in diethyl ether

density

1.261 g/mL at 25 °C

SMILES string

C[Mg]I

InChI

1S/CH3.HI.Mg/h1H3;1H;/q;;+1/p-1

InChI key

AUPXBVDHVRZMIB-UHFFFAOYSA-M

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Application

Methylmagnesium iodide solution can be used:
  • To prepare cis-1,2-dialkylcyclopropanols by treating with titanium(IV) alkoxide and carboxylic esters.
  • In stereospecific Ni catalyzed Kumada cross-coupling reactions of benzylic ethers.
  • To prepare 2,4-disubstituted selenochromenes by reacting with 1-benzoselenopyrylium salts.
  • In one of the key synthetic steps for the preparation of 7β-methyl-substituted 5-androstene derivatives from 3β-acetoxyandrost-5-en-17-one stereoselectively.

signalword

Danger

Hazard Classifications

Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 1 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3 - Water-react 1

target_organs

Central nervous system

supp_hazards

Storage Class

4.3 - Hazardous materials which set free flammable gases upon contact with water

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

-40.0 °F - closed cup

flash_point_c

-40 °C - closed cup

ppe

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Stereospecific nickel-catalyzed cross-coupling reactions of benzylic ethers with isotopically-labeled grignard reagents
Dawson DD and Jarvo ER
Organic Process Research & Development, 19(10), 1356-1359 (2015)
Reaction of 1-benzoselenopyrylium salts with grignard reagents: Formation of 2, 4-disubstituted selenochromenes and their conversion into the corresponding 1-benzoselenopyrylium salts
Sashida H, et al.
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Advanced Procedure for the Preparation of cis-1, 2-Dialkylcyclopropanols-Modified Ate Complex Mechanism for Titanium-Mediated Cyclopropanation of Carboxylic Esters with Grignard Reagents
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