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237701

Sigma-Aldrich

S-Alpine-Borane® solution

0.5 M in THF

Sinónimos:

B-isopinocampheyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C18H31B
Número de CAS:
42371-63-1
Peso molecular:
258.25
Número MDL:
MFCD00082390
Código UNSPSC:
12352000
ID de la sustancia en PubChem:
24854265
NACRES:
NA.22

Formulario

liquid

actividad óptica

[α]22/D +1.2°, neat

concentración

0.5 M in THF

densidad

0.897 g/mL at 25 °C

cadena SMILES

C[C@@H]1[C@H](C[C@H]2C[C@@H]1C2(C)C)B3[C@@H]4CCC[C@H]3CCC4

InChI

1S/C18H31B/c1-12-16-10-13(18(16,2)3)11-17(12)19-14-6-4-7-15(19)9-5-8-14/h12-17H,4-11H2,1-3H3/t12-,13+,14-,15+,16-,17-/m0/s1

Clave InChI

VCDGSBJCRYTLNU-NEXGVSGLSA-N

Descripción general

S-Alpine-Borane® is a chiral reducing agent, synthesized from (-)-α-pinene via hydroboration.[1]

Aplicación

R- and S-Alpine-Boranes are used for asymmetric reduction of aldehydes[2][3] and prochiral ketones.[4][5][3]
S-Alpine-Borane® solution may be used to prepare:
  • 5(S)-methyl 5-hydroxy-8-(tetrahydropyran-2-yloxy)-6-octynoate, an intermediate for the stereocontrolled total synthesis of leukotriene B4.[6]
  • (+)-(S)-4-hydroxy-6-phenyl-5-hexynyl 2,2,4,4-tetramethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate[7]
  • (R)-1-(tert-Butyldiphenylsilyloxy)pent-3-yn-2-ol, an intermediate for the preparation of (S)-4,5-dihydroxypentane-2,3-dione (DPD).[8]

Información legal

Alpine-Borane is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Palabra de señalización

Danger

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 4 Oral - Carc. 2 - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2 - Pyr. Liq. 1 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Riesgos supl.

EUH019

Código de clase de almacenamiento

4.2 - Pyrophoric and self-heating hazardous materials

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

1.4 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

-17 °C - closed cup

Equipo de protección personal

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
SHBL2715
SHBF3460V
SHBB0239
16103MH
06503CW

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Tetrahedron Asymmetry, 5, 1061-1061 (1994)
Total synthesis of leukotriene B4.
Kerdesky FAJ, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 58(13), 3516-3520 (1993)
(-)-Sparteine-Mediated Stereoselective Intramolecular Carbolithiation of 4-Substituted 5-Hexynyl Carbamates. Synthesis of Enantiopure 1, 3-Difunctionalized Alkylidene Cyclopentanes.
Oestreich M, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 64(23), 8616-8626 (1999)
An efficient synthesis of the precursor of AI-2, the signalling molecule for inter-species quorum sensing.
Ascenso OS, et al.
Bioorganic & Medicinal Chemistry, 19(3), 1236-1241 (2011)
Synlett, 561-561 (1993)
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