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trans-1-Methoxy-3-trimethylsiloxy-1,3-butadiene

95%

• Sinónimos: Danishefsky’s diene
• Fórmula lineal: (CH₃)₃SiOC(=CH₂)CH=CHOCH₃
• Número de CAS: 54125-02-9
• Peso molecular: 172.30
• Beilstein: 1616761
• Número MDL: MFCD00008498
• Código UNSPSC: 12352100
• ID de la sustancia en PubChem: 24852745
• NACRES: NA.22

Propiedades

• Ensayo: 95%
• Formulario: liquid
• impurezas: 2-5% 4-methoxy-3-buten-2-one
• índice de refracción: n20/D 1.454 (lit.)
• bp: 68-69 °C/14 mmHg (lit.)
• densidad: 0.885 g/mL at 25 °C (lit.)
• grupo funcional: ether
• temp. de almacenamiento: 2-8°C
• cadena SMILES: CO\C=C\C(=C)O[Si](C)(C)C
• InChI: 1S/C8H16O2Si/c1-8(6-7-9-2)10-11(3,4)5/h6-7H,1H2,2-5H3/b7-6+
• Clave InChI: SHALBPKEGDBVKK-VOTSOKGWSA-N

Descripción

Descripción general

trans-1-methoxy-3-trimethylsiloxy-1,3-butadiene is a funtionalized Diels-Alder diene[1][2]. Mukaiyama-Michael-type addition/heterocyclization of trans-1-methoxy-3-trimethylsiloxy-1,3-butadiene (Danishefsky′s diene) with 1,2-diaza-1,3-butadiene has been investigated[3]. Asymmetric hetero-Diels-Alder cyclization of Danishefsky′s diene with benzaldehyde catalyzed by mesoporous inorganic/metalorganic hybrid materials has been reported[4].

Aplicación

trans-1-Methoxy-3-trimethylsiloxy-1,3-butadiene was used:

• in the synthesis of sulfone analogues of griseofulvin (sulfogriseofulvins)[5], 4H-1-aminopyrroles[3] and 4,5H-pyrazoles[3]
• as Diels-Alder diene for the synthesis of pyridones[6] and pyranones[7]
• as reagent employed in the Mannich-Michael reaction for preparation of piperidinones[8] and enaminones[9]

Información de seguridad

• Pictogramas: GHS02
• Palabra de señalización: Warning
• Frases de peligro: H226
• Consejos de prudencia: P210 - P233 - P240 - P241 - P242 - P243
• Clasificaciones de peligro: Flam. Liq. 3
• Código de clase de almacenamiento: 3 - Flammable liquids
• Clase de riesgo para el agua (WGK): WGK 3
• Punto de inflamabilidad (°F): 138.2 °F - closed cup
• Punto de inflamabilidad (°C): 59 °C - closed cup
• Equipo de protección personal: Eyeshields, Gloves, multi-purpose combination respirator cartridge (US)