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MilliporeSigma

122068

Sigma-Aldrich

trans-4-Methoxy-3-buten-2-one

technical grade, 90%

Sinónimos:

(E)-4-Methoxy-3-buten-2-one

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About This Item

Fórmula lineal:
CH3OCH=CHCOCH3
Número de CAS:
Peso molecular:
100.12
Beilstein:
2070991
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

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grado

technical grade

Nivel de calidad

Ensayo

90%

índice de refracción

n20/D 1.468 (lit.)

bp

200 °C (lit.)

densidad

0.982 g/mL at 25 °C (lit.)

grupo funcional

ether
ketone

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

[H]\C(OC)=C(\[H])C(C)=O

InChI

1S/C5H8O2/c1-5(6)3-4-7-2/h3-4H,1-2H3/b4-3+

Clave InChI

VLLHEPHWWIDUSS-ONEGZZNKSA-N

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Descripción general

trans-4-Methoxy-3-buten-2-one acts as substrate and undergoes zinc triflate-catalyzed Mukaiyama-Michael reaction with 3-TBSO-substituted vinyldiazoacetate to yield functionalized 3-keto-2-diazoalkanoates[1].

Aplicación

trans-4-Methoxy-3-buten-2-one was used as starting reagent for enantioselective total synthesis of (-)-epibatidine[2].

Código de clase de almacenamiento

10 - Combustible liquids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

145.4 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

63 °C - closed cup

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Yu Liu et al.
Organic letters, 12(19), 4304-4307 (2010-09-03)
Enedione-diazoesters formed from 3-TBSO-2-diazo-3-butenoates undergo base-catalyzed pericyclization that with dinitrogen extrusion and methyl migration provide a novel and efficient route to 2-carboalkoxyresorcinols. Intercepting the intermediate enolate anion with methyl vinyl ketone leads to the corresponding 4-substituted 2-carboalkoxyresorcinol and suggests generalization
Bifunctional thiourea-catalyzed enantioselective double Michael reaction of ?, d-unsaturated ?-ketoester to nitroalkene: asymmetric synthesis of (-)-epibatidine.
Hoashi Y, et al.
Tetrahedron Letters, 45(50), 9185-9188 (2004)

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