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150649

Sigma-Aldrich

5-Bromocytosine

99%

Sinónimos:

4-Amino-5-bromo-2-hydroxypyrimidine

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C4H4BrN3O
Número de CAS:
2240-25-7
Peso molecular:
190.00
Beilstein:
127286
Número CE:
218-806-8
Número MDL:
MFCD00056025
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
24849050
NACRES:
NA.22

Ensayo

99%

Formulario

solid

mp

240-243 °C (dec.) (lit.)

grupo funcional

bromo

cadena SMILES

NC1=NC(=O)NC=C1Br

InChI

1S/C4H4BrN3O/c5-2-1-7-4(9)8-3(2)6/h1H,(H3,6,7,8,9)

Clave InChI

QFVKLKDEXOWFSL-UHFFFAOYSA-N

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Descripción general

5-Bromocytosine derivative (β isomer) is a potent anti-HIV agent[1].

Aplicación

5-Bromocytosine was used in the synthesis of five cross-link products- C[5-N6]A, C[5-2]A, C[5-8]A, A[2-5]C, and A[8-5]C, under both aerobic and anaerobic conditions[2].

Pictogramas

CorrosionExclamation mark
GHS05,GHS07

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

H302,H315,H317,H318,H335

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
MKBF5419V
17998PJ
16326HE
06110KC
12711MN

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L S Jeong et al.
Journal of medicinal chemistry, 36(18), 2627-2638 (1993-09-03)
The beta-D-(2S,5R)- and alpha-D-(2S,5S)-1,3-oxathiolanylpyrimidine and -purine nucleosides with natural nucleoside configuration were synthesized and evaluated against HIV-1 in human peripheral blood mononuclear (PBM) cells. The key intermediate 14, which was utilized for the synthesis of various nucleosides, was synthesized from
B Lakatos et al.
FEMS microbiology letters, 171(2), 161-165 (1999-03-17)
The transport of radioactively labelled uracil into submerged mycelium of T. viride was measured by means of a membrane filtration technique. It was found to be time-dependent (up to 90 min) and concentration-dependent (up to 8 mmol l-1). Its concentration
Kiyohiko Kawai et al.
Journal of the American Chemical Society, 126(40), 12843-12846 (2004-10-08)
A series of naphthalimide (NI)- and 5-bromocytosine ((br)C)-modified oligodeoxynucleotides (ODNs) were prepared, and their lifetimes of the charge-separated states during the photosensitized one-electron oxidation of DNA were measured. Various lifetimes of the charge-separated states were observed depending on the sequence
Haizheng Hong et al.
Journal of the American Chemical Society, 127(40), 13969-13977 (2005-10-06)
Here, we showed that Pyrex-filtered UV light irradiation of d((Br)CA) gave rise to three types of intrastrand cross-link products, that is, d(C[5-N6]A), d(C[5-2]A), and d(C[5-8]A), where the C5 carbon atom of cytosine is covalently bonded to the N6 nitrogen atom
Yu Zeng et al.
Journal of the American Chemical Society, 126(21), 6552-6553 (2004-05-27)
Pyrex-filtered UV light irradiation of d(BrCG) and 5-bromocytosine-containing duplex DNA leads to facile formation of a cross-link lesion between the C5 carbon atom of cytosine and the C8 carbon atom of its adjacent guanine. A similar cross-link lesion has been
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