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B5002

Sigma-Aldrich

5-Bromo-2′-desoxiuridina

≥99% (HPLC)

Sinónimos:

5- BrdU, 5-Bromo-1-(2-desoxi-β-D-ribofuranosil)uracilo, BUdR, Desoxirribósido de 5-bromouracilo

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C9H11BrN2O5
Número de CAS:
59-14-3
Peso molecular:
307.10
Beilstein/REAXYS Number:
30395
EC Number:
200-415-9
MDL number:
MFCD00006529
UNSPSC Code:
41106305
PubChem Substance ID:
24278270
NACRES:
NA.51

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En stockDetalles

biological source

synthetic (organic)

Quality Level

200

assay

≥99% (HPLC)

form

powder

mp

191-194 °C (dec.) (lit.)

solubility

DMSO: 50 mg/mL, clear, colorless to very faintly yellow

storage temp.

−20°C

SMILES string

OC[C@H]1O[C@H](C[C@@H]1O)N2C=C(Br)C(=O)NC2=O

InChI

1S/C9H11BrN2O5/c10-4-2-12(9(16)11-8(4)15)7-1-5(14)6(3-13)17-7/h2,5-7,13-14H,1,3H2,(H,11,15,16)/t5-,6+,7+/m0/s1

InChI key

WOVKYSAHUYNSMH-RRKCRQDMSA-N

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Application

La 5-bromo-2′-desoxiuridina (5-BrdU) es un análogo de la timidina que se incorpora al ADN. La 5-BrdU se utiliza habitual y extensamente para medir la síntesis de ADN y marcar las células en división. Por consiguiente, la 5-BrdU se utiliza para estudiar la comunicación celular y otros procesos que inducen proliferación celular.
La 5-bromo-2′-desoxiuridina se ha utilizado:
  • como suplemento para estudiar el efecto de las crisis electroconvulsivas en la neurogénesis del hipocampo[1]
  • como suplemento para estudiar la pérdida de función génica en el corazón del pez cebra adulto[2]
  • en el ensayo de proliferación de linfocitos T{133]

Biochem/physiol Actions

La 5-bromo-2′-desoxiuridina (BrdU) se utiliza para analizar la proliferación celular,[3] por su fácil incorporación al ADN durante la fase S del ciclo celular. La BrdU estimula la diferenciación y la maduración celular en las líneas celulares leucémicas, mientras que inhibe la diferenciación de las células eritroleucémicas amigas.[4] En los estudios de incorporación de la BrdU, a menudo se utilizan después anticuerpos específicos de la BrdU con etiquetas fluorescentes para la detección de la BrdU incorporada, mediante métodos como la citometría de flujo y la microscopia de fluorescencia.
Análogo de timidina utilizado como mutágeno en investigación genética. Incorporada de manera selectiva en el ADN celular durante la fase S.

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Referencia del producto
Descripción
Precios

pictograms

Health hazard
GHS08

signalword

Danger

Hazard Classifications

Muta. 1B - Repr. 2

Storage Class

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

wgk_germany

WGK 2

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
HMBK5031
HMBK2710
HMBK1711
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Mechanisms of Differentiation, Volume 2, 85-85 (1990)
Target Validation in Drug Discovery, 109-109 (2011)
Electroconvulsive seizures increase hippocampal neurogenesis after chronic corticosterone treatment
Hellsten J, et al.
The European Journal of Neuroscience, 16(2), 283-290 (2002)
PEG-PLA nanoparticles facilitate siRNA knockdown in adult zebrafish heart
Diao J, et al.
Developmental Biology, 406, 196-202 (2015)
Francisco Alén et al.
International journal of molecular sciences, 20(14) (2019-07-25)
Mutant mice with respect to the splicing factor Zrsr1 present altered spermatogenesis and infertility. To investigate whether Zrsr1 is involved in the homeostatic control that the hypothalamus exerts over reproductive functions, we first analyzed both differential gene and isoform expression
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Cell Cycle Analysis Using NTP Transporter

Cell cycle regulates vital processes like DNA repair, cancer prevention. Four stages: G1, S, G2, M. NTPs don't permeate membranes.

Questions

1–8 of 8 Questions  

  1. Could specific insights into the use of this product be provided? BrdU was administered in water to mice for up to 2 weeks for an in vivo cell proliferation assay. However, upon staining with an anti-BrdU antibody, no BrdU incorporation was detected in the positive control (small intestine), despite trying various concentrations. Any information on the particular use of this product would be much appreciated

    1 answer

    1. Given the BrdU incorporation into DNA of cells, using the Western blot method for detection would be quite challenging. Typically, the immunohistochemistry method is employed for this purpose. When it comes to the application on small intestine samples, the following citation of B5002 via immunohistochemical detection may be useful for protocol reference:

      Title: "The ubiquitin ligase ITCH coordinates small intestinal epithelial homeostasis by modulating cell proliferation, differentiation, and migration." Published in Differentiation. Jan-Feb 2018;99:51-61. PMID: 29309986

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  2. How long can BrdU be stored at -20 degrees and -4 degrees, after being diluted in sterile saline and being filtered with a 0.22 µm filter?

    1 answer

    1. BrdU should be stored at –20 oC and desiccated. Stock solutions can be made in DMSO to up to 50 mg/mL, as indicated in the Product information sheet. The stock can be stored for 6 months at -20°C in single use aliquots.

      No information is available on storage conditions for BrdU dissolved in saline.

      Helpful?

  3. What can I use to detect BrdU, Product B5002 in vivo and in vitro?

    1 answer

    1. For the immunohistochemical detection of BrdU, we recommend Product No. B2531, Monoclonal Anti-BrdU antibody produced in mouse.

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  4. How does BrdU, Product B5002, work as a Thymidine analog?

    1 answer

    1. BrdU replaces Thymidine during the S-phase of cell division.

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  5. What is the Department of Transportation shipping information for this product?

    1 answer

    1. Transportation information can be found in Section 14 of the product's (M)SDS.To access the shipping information for this material, use the link on the product detail page for the product.

      Helpful?

  6. How long do I treat cells with Product B5002, BrdU to incorporate it into the DNA?

    1 answer

    1. Actively growing cells may be treated with 10 μm BrdU for 1 hour.

      Helpful?

  7. What are the hazards associated with BrdU, Product B5002?

    1 answer

    1. BrdU is a known carcinogen and caution should be exercised when handling.  Click on the MSDS hyperlink located on the product detail page for Product No. B5002, 5-Bromo-2´-deoxyuridine.

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  8. What is the stability of Product B5002, BrdU?

    1 answer

    1. BrdU is stable as a powder, kept in the freezer and has a recommended re-test date of two years according to the Product Specification Sheet for Product No. B5002.  Please consult our Product Dating Information Statement for more information on re-test dated products.

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