SnAP 試劑

飽和 N雜環構築砌塊(SnAP)簡介

飽和 N雜環構築砌塊的重要性與日俱增，但由於其商業可用性差，且形成這些環系統所需的合成路線通常較長且費力，因此其安裝一直具有挑戰性。

SnAP 試劑是一種不斷擴展的試劑類別，現在可以方便地合成中環（6-9 個分子）飽和 N-三環，包括雙環和螺環結構。在與 Bode 研究小組的合作下，許多 SnAP 試劑現已可在市場上買到，而針對特定應用或目標的客製化試劑也可從簡單的起始材料中製備出來。

SnAP試劑的優勢

SnAP試劑穩定且容易獲得，可與廣泛可用的芳香族、雜芳香族、脂肪族和乙醛偶合，使用Bode小組開發的多功能且可預測的方法合成飽和 N-heterocycles。評論中的一般程序如下所示。

使用SnAP試劑合成 N-雜環的步驟

1. 將1等分（0.50 mmol）氨基三丁基锡烷（SnAP試劑）溶於2.5 mL CH₂Cl₂.
2. 向此溶液中加入 1 等分（0.50 mmol）的對應醛和 4Å 分子篩（約 100 mg/mmol）。反應混合物在室溫下攪拌 2 小時，並透過一小層 Celite（CH₂Cl₂ 沖洗）過濾。
3. 濾液在減壓下濃縮，得到純亞胺。
4. 分別加入 1 等分（0.50 mmol）的 2,6-丁烷、2.0 mL HFIP 和 1 等分（0.50 mmol）的無水 Cu(OTf)₂ ，在室溫下攪拌 1 小時，形成均勻的懸浮液。
5. 將 8.0 mL CH₂Cl₂  和來自步驟 3 的亞胺一次加入到此均質懸浮液中，並在室溫攪拌 12 小時。
6. 用 5 mL 10% aq NH₄OH淬滅反應，並激動攪拌 15 分鐘。
7. 分層，水層用 CH₂Cl₂ (3 x 3 mL)萃取。合併的有機層用 H₂O (3 x 5 mL) 和鹽水 (10 mL) 洗滌，在 Na₂SO₄ 上乾燥，過濾，濃縮。
8. 使用閃光柱層析法提純，可得到相應的 N-雜交環。

參考資料

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