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Sigma-Aldrich

(1 R ,8 S ,9 S )-二环 \ [6.1.0] 非-4-炔-9-基甲醇

for Copper-free Click Chemistry

同義詞:

(1α,8α,9β)-二环 [6.1.0] 非-4-炔-9-甲醇, endo -9-羟甲基二环 \ [6.1.0] 非-4-炔

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About This Item

經驗公式(希爾表示法):
C10H14O
CAS號碼:
分子量::
150.22
Beilstein:
21037713
MDL號碼:
分類程式碼代碼:
12352209
PubChem物質ID:
NACRES:
NA.22
形狀:
powder

品質等級

形狀

powder

成份

carbon content, 79.96%
hydrogen content, 9.39%

反應適用性

reaction type: click chemistry
reagent type: linker

官能基

hydroxyl

儲存溫度

−20°C

SMILES 字串

[H][C@@]12[C@@]([C@H]2CO)([H])CCC#CCC1

InChI

1S/C10H14O/c11-7-10-8-5-3-1-2-4-6-9(8)10/h8-11H,3-7H2/t8-,9+,10-

InChI 密鑰

NSVXZMGWYBICRW-ILWJIGKKSA-N

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應用

醇官能化环辛炔衍生物。环辛烯在促进无铜叠氮炔环加成反应中是有用的。这种应变环辛炔将与叠氮官能团化的化合物或生物分子反应,而不需要铜催化剂产生稳定的三唑键。

包裝

无底玻璃瓶。内含物在插入的融合锥体内。

儲存類別代碼

11 - Combustible Solids

水污染物質分類(WGK)

WGK 3

閃點(°F)

Not applicable

閃點(°C)

Not applicable


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Xifeng Liu et al.
Biomacromolecules, 20(9), 3352-3365 (2019-08-10)
A new PPF-BCN/hyPCL32-N3 injectable system that can be cross-linked by catalyst-free, strain promoted alkyne-azide cycloaddition (SPAAC) click chemistry was developed for tissue engineering applications. The system consisted of two components: PPF-BCN, poly(propylene fumarate) (PPF) functionalized with (1R,8S,9s)-bicyclo[6.1.0]non-4-yn-9-ylmethanol (BCN-OH), and hyPCL32-N3
Readily accessible bicyclononynes for bioorthogonal labeling and three-dimensional imaging of living cells.
Jan Dommerholt et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 49(49), 9422-9425 (2010-09-22)

文章

Copper-free click chemistry is an alternative approach to click chemistry that proceeds at a lower activation barrier and is free of cytotoxic transition metal catalysts.

無銅單鍵化學是單鍵化學的另一種方法,它以較低的活化門檻進行,並且不含具有細胞毒性的過渡金屬催化劑。

利用 Cu(I)-catalyzed Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition of terminal alkynes 與 organoazides 的化學反應生成 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles 的藥物發現過程。

Explore the principles and applications of click chemistry in drug discovery, highlighting efficient reactions that streamline the synthesis of bioactive compounds.

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