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440868

Sigma-Aldrich

(R)-(+)-(3-氯苯基)环氧乙烷

98%

同義詞:

(R)-(+)-(3-Chlorophenyl)oxirane

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About This Item

經驗公式(希爾表示法):
C8H7ClO
CAS號碼:
分子量::
154.59
MDL號碼:
分類程式碼代碼:
12352000

化驗

98%

光學活性

[α]20/D +21°, neat

折射率

n20/D 1.551 (lit.)

bp

67-68 °C/1 mmHg (lit.)

密度

1.214 g/mL at 25 °C (lit.)

SMILES 字串

Clc1cccc(c1)[C@@H]2CO2

InChI

1S/C8H7ClO/c9-7-3-1-2-6(4-7)8-5-10-8/h1-4,8H,5H2/t8-/m0/s1

InChI 密鑰

YVMKRPGFBQGEBF-QMMMGPOBSA-N

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應用

重要的手性合成子,用于制备强效治糖尿病药和减肥药 CL-316,243,CL-316,243 是一种含苯并二茂的苯乙醇胺。该手性环氧化物与胺的开环反应可产生氨基醇类化合物,用作 β-肾上腺素激动剂。
Reactant involved in:
  • Diastereoselective Wadsworth-Emmons cyclopropanation for synthesis of quaternaty cyclopropyl esters
  • Synthesis of phenylethanolamine derivatives as β3-adrenergic receptor agonists
  • Stereoselective ring-opening for synthesis of β-aryloxy-substituted alcohols and amines
  • Synthesis of Biphenyl benzoic acid derivatives as β3-adrenergic receptor agonists
  • Synthesis of (S)-2-, 3-, and 4-chlorostyrene oxides with epoxide hydrolase

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D. Badone et al.
Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 16, 1921-1921 (1994)
Disodium (R,R)-5-[2-[[2-(3-chlorophenyl)-2-hydroxyethyl]-amino] propyl]-1,3-benzodioxole-2,2-dicarboxylate (CL 316,243). A potent beta-adrenergic agonist virtually specific for beta 3 receptors. A promising antidiabetic and antiobesity agent.
J D Bloom et al.
Journal of medicinal chemistry, 35(16), 3081-3084 (1992-08-07)

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