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Sigma-Aldrich

18-冠醚-6

≥99.0%

同義詞:

1,4,7,10,13,16-六氧环十八烷

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About This Item

經驗公式(希爾表示法):
C12H24O6
CAS號碼:
分子量::
264.32
Beilstein:
1619616
EC號碼:
MDL號碼:
分類程式碼代碼:
12352005
PubChem物質ID:
NACRES:
NA.22
形狀:
solid
化驗:
≥99.0%

品質等級

化驗

≥99.0%

形狀

solid

mp

42-45 °C (lit.)

官能基

ether

SMILES 字串

O1CCOCCOCCOCCOCCOCC1

InChI

1S/C12H24O6/c1-2-14-5-6-16-9-10-18-12-11-17-8-7-15-4-3-13-1/h1-12H2

InChI 密鑰

XEZNGIUYQVAUSS-UHFFFAOYSA-N

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一般說明

18-冠醚-6是一种大环聚醚,用于合成基于离子液体的冠醚配合物。

18-冠醚-6是采用氢氧化钾碱,通过三甘醇和二氯化三甘醇反应制得的最简单冠醚。18-冠醚-6可以在非极性和偶极非质子溶剂中溶解金属盐,特别是钾盐。因此,它广泛用作相转移催化剂。它还可以用作金属络合剂以制备各种分子络合物。

應用

18-Crown-6可以在非极性和偶极非质子溶剂中溶解金属盐,特别是钾盐。因此,它广泛用作相转移催化剂。它还可以用作金属络合剂以制备各种分子络合物。
18-冠醚-6可以用作以下反应的催化剂:       
  • 在存在丁醇盐的条件下,杂环化合物的N-烷基化。      
  • 使用烯丙基三氟硼酸钾,将醛烯丙基化为相应的均烯丙基醇。     
  •   吡咯与氢氧化钾反应制备N-炔丙基吡咯。     
  •   甲基丙烯酸酯和受阻烷基丙烯酸酯聚合。       
  • 用NaBH4和氢氧化钾化学选择性还原融合四唑。

有效用作相转移催化剂。

其他說明

具有重复 (-CH2CH2O) 单元的大环聚醚。该化合物为离子载体型(与阳离子形成稳定的复合物)。

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產品號碼
描述
訂價

象形圖

Exclamation mark

訊號詞

Warning

危險聲明

危險分類

Acute Tox. 4 Oral

儲存類別代碼

11 - Combustible Solids

水污染物質分類(WGK)

WGK 3

閃點(°F)

Not applicable

閃點(°C)

Not applicable

個人防護裝備

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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18?Crown?6.
eEROS (Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis) (2001)
Magnetic blocking at 10 K and a dipolar-mediated avalanche in salts of the bis (?8-cyclooctatetraenide) complex [Er (COT) 2]?.
Meihaus K R, et al.
Journal of the American Chemical Society, 135(47), 17952-17957 (2013)
18?Crown?6.
Organic Syntheses (2003)
An ab initio investigation of the structure and alkali metal cation selectivity of 18-crown-6
Glendening, et al.
Journal of the American Chemical Society, 116, 10657-10669 (1994)
Completing the series of +2 ions for the lanthanide elements: synthesis of molecular complexes of Pr2+, Gd2+, Tb2+, and Lu2+.
MacDonald M R, et al.
Journal of the American Chemical Society, 135(26), 9857-9868 (2013)

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