Visão geral dos reagentes para química "click"

Nosso portfólio extenso de reagentes para química "click" inclui diversas azidas, alcinos, catalisadores e ligantes para ajudar a acelerar a sua pesquisa na empolgante área da química "click". Química "click" é um termo criado por Barry Sharpless para descrever reações químicas que são modulares, eficientes, de escopo abrangentes, alto rendimento e que geram apenas subprodutos inofensivos. O exemplo mais conhecido de reação de química "click" é a reação de cicloadição 1,3-dipolar de azida-alcino catalisada por cobre (I) (CuAAc), que gera um anel de 1,2,3-triazol de cinco membros 1,4-dissubstituído.   

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Artigo: Click Chemistry
Artigo: Química "click" sem cobre

Aminoácidos com azidas/alcinos para química "click"

A síntese de peptídeos usando aminoácidos naturais e não naturais é uma ferramenta poderosa no desenvolvimento de terapias e no entendimento da química biológica. Oferecemos diversos azido aminoácidos protegidos com Fmoc e Boc para suas necessidades de ligações químicas à base de peptídeos ou aminoácidos, como as reações de cicloadição de azida-alcino e ligações de Staudinger.

Fontes de azidas para química "click"

A incorporação de grupos azida funcionais em moléculas orgânicas está se tornando uma tarefa cada vez mais importante já que essas estruturas continuam a influenciar a química orgânica e a biologia em usos que abrangem desde a proteção de grupos amina até a ligação química. Oferecemos uma ampla variedade de fontes de azidas, desde azida sódica até difenil fosforil azida, para facilitar a síntese de azidas e o preparo de azidas orgânicas sob medida.

Azidas orgânicas para química "click"

Desde o preparo da primeira azida orgânica, fenil azida, por Peter Griess em 1864, o interesse por essa classe de compostos versáteis e ricos em energia tem sido considerável. Novas perspectivas emergiram, especialmente o uso de azidas orgânicas para a síntese de peptídeos, síntese combinatória, síntese de heterociclos e a ligação ou modificação de biopolímeros. As áreas de aplicação mais importantes atualmente são as cicloadições azida-alcino e diferentes variações da ligação de Staudinger. O grupo azida também pode ser usado como um grupo protetor para aminas primárias, especialmente em substratos sensíveis como carboidratos complexos ou ácidos nucleicos de peptídeos (ANP) e compostos coordenados, uma vez que o grupo azida é estável sob condições usadas para a metátese de alcenos.

Azidas PEG para química "click"

Polímeros PEG contêm muitas características biológicas inerentemente favoráveis, que incluem solubilidade em água e ausência de toxicidade e imunogenicidade. Assim, a modificação química de compostos com atividade biológica, como peptídeos, fragmentos de anticorpos, enzimas ou pequenas moléculas com cadeias de politetileno glicol, processo chamado de “PEGuilação”, costuma levar à melhora da farmacocinética e das funções biológicas em muitas aplicações. Nossas azidas PEG são materiais de partida ideais para a síntese de derivados de PEG através da cicloadição azida-alcino ou da ligação de Staudinger.

Elementos estruturais de sondas trifuncionais para a química "click"

Sondas de pequenas moléculas são amplamente usadas na biologia química em pesquisas que buscam identificar/validar alvos e na interrogação de sistemas biológicos. Nós reunimos uma coleção de elementos estruturais trifuncionais para facilitar o design e desenvolvimento sintético de sondas químicas. Cada um contém três componentes: um grupo de conectividade, um grupo reativo e uma alça bio-ortogonal para aplicações a jusante (downstream). Essa coleção permite não apenas a incorporação simultânea de grupos reativos, como também o uso do grupo de conectividade (por ex., amina) para preparar bibliotecas de análogos de sondas, permitindo que o biólogo trie a sonda ideal para determinado ensaio.

Tetrazina/alcenos tensionados para química "click"

A reação de 1,2,4,5-tetrazinas com alcenos tensionados foi aplicada como uma reação bio-ortogonal rápida de química "click" para marcação biológica e aplicações de detecção de células, entre outras. Essa reação se dá rapidamente através de uma cicloadição de Diels-Alder [4+2] com demanda de elétrons invertida que gera uma ligação covalente estável sem a necessidade de um catalisador e com apenas o dinitrogênio como subproduto. Quando se usa o trans-cicloocteno, essa reação se torna ordens de magnitude mais rápida do que a química "click" à base de azida-cicloocteno, e, por isso, ela se mostrou útil em aplicações com demanda por concentrações baixas de reagentes ou com a necessidade de cinéticas mais rápidas.

Química "click" sem cobre

Cicloadições sem Cu proporcionam reações de ligação eficientes que são úteis para diversas aplicações de bioconjugação. Essas reações são vantajosas quando se trabalha com células vivas por não exibirem a citotoxicidade associada às cicloadições catalisadas por Cu. Oferecemos uma variedade de reagentes ciclooctinos, tetrazinas e alcenos tensionados para uso em diversas aplicações.

Ligação de Staudinger

A reação entre uma azida e uma fosfina gerando uma aza-ilida foi relatada pela primeira vez em 1919 pelo ganhador do prêmio Nobel Herrmann Staudinger. Ela tem ampla aplicação na síntese química e é valiosa como método de ligação altamente quimiosseletivo para o preparo de bioconjugados. Ambas as funcionalidades reativas envolvidas na ligação de Staudinger são bio-ortogonais e se combinam prontamente em condições de temperatura ambiente em ambientes aquosos. Essas condições possibilitam explorar a ligação de Staudinger em ambientes complexos de células e organismos para a investigação de vários processos em biologia química. Nosso portfólio oferece ligantes de fosfina para as suas várias aplicações de ligação e conjugação de Staudinger.