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R1402

Sigma-Aldrich

Raloxifene hydrochloride

solid

Sinónimos:

Keoxifene hydrochloride, LY 156758, [6-Hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)benzo[b]thien-3-yl][4-[2-(1-piperidinyl)ethoxy]phenyl]methanone hydrochloride

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C28H27NO4S · HCl
Número de CAS:
Peso molecular:
510.04
Número MDL:
Código UNSPSC:
51111800
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.77

Formulario

solid

color

light yellow

solubilidad

DMSO: soluble 28 mg/mL
H2O: insoluble

emisor

Eli Lilly

cadena SMILES

Cl[H].Oc1ccc(cc1)-c2sc3cc(O)ccc3c2C(=O)c4ccc(OCCN5CCCCC5)cc4

InChI

1S/C28H27NO4S.ClH/c30-21-8-4-20(5-9-21)28-26(24-13-10-22(31)18-25(24)34-28)27(32)19-6-11-23(12-7-19)33-17-16-29-14-2-1-3-15-29;/h4-13,18,30-31H,1-3,14-17H2;1H

Clave InChI

BKXVVCILCIUCLG-UHFFFAOYSA-N

Información sobre el gen

human ... ESR2(2100)

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Categorías relacionadas

Aplicación

Raloxifene hydrochloride has been used:
  • as a competitive inhibitors for estrogen receptor α in breast cancer cells
  • as an anti-resorptive agents to test its effect on improving bone mineral density (BMD) in six-month-old female ovariectomized rats
  • to test effect on viability of esophageal adenocarcinoma cells

Acciones bioquímicas o fisiológicas

Raloxifene is a selective estrogen receptor modulator (SERM); acts as an anti-estrogen in both breast and uterine tissue while being estrogenic in bone. May have efficacy against estrogen-sensitive cancers.
Raloxifene is benzothiophene compound and is used in treating postmenopausal osteoporosis It comparatively induces lesser risk in developing thromboembolic events and cataracts compared to tamoxifen. Raloxifene also interacts with estrogen receptors and plasma proteins.

Características y beneficios

This compound is featured on the Nuclear Receptors (Steroids) page of the Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction. To browse other handbook pages, click here.
This compound was developed by Eli Lilly. To browse the list of other pharma-developed compounds and Approved Drugs/Drug Candidates, click here.

Pictogramas

Health hazard

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Carc. 2 - Repr. 2

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 2

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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The SERM/SERD bazedoxifene disrupts ESR1 helix 12 to overcome acquired hormone resistance in breast cancer cells
Fanning SW, et al.
eLife, 7, e37161-e37161 (2018)
Raloxifene: a selective estrogen receptor modulator (SERM) with multiple target system effects
Muchmore DB
Oncologist, 5(5), 388-392 (2000)
Raloxifene
Moen MD, et al.
Drugs (2008)
Effect of osteoporosis treatment agents on the cortical bone osteocyte microenvironment in adult estrogen-deficient, osteopenic rats
Stern AR, et al.
BoneKEy reports, 8, 115-124 (2018)
Rachel K Surowiec et al.
Bone, 173, 116805-116805 (2023-05-18)
Raloxifene (RAL) reduces clinical fracture risk despite modest effects on bone mass and density. This reduction in fracture risk may be due to improved material level-mechanical properties through a non-cell mediated increase in bone hydration. Synthetic salmon calcitonin (CAL) has

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