A4665

Alameticina from Trichoderma viride

≥98% (HPLC)

• Sinónimos: Antibiótico U-22324
• Número de CAS: 27061-78-5
• Beilstein: 5213858
• Número MDL: MFCD00151517
• Código UNSPSC: 12352209
• ID de la sustancia en PubChem: 24890893
• NACRES: NA.77

Propiedades

• Nivel de calidad: 300
• Ensayo: ≥98% (HPLC)
• Formulario: powder
• espectro de actividad antibiótica: Gram-positive bacteria
• Modo de acción: cell membrane | interferes
• temp. de almacenamiento: 2-8°C
• cadena SMILES: CC(C)C[C@H](NC(=O)CNC(=O)C(C)(C)NC(=O)[C@@H](NC(=O)C(C)(C)NC(=O)[C@H](CCC(N)=O)NC(=O)[C@H](C)NC(=O)C(C)(C)NC(=O)[C@H](C)NC(=O)C(C)(C)NC(=O)[C@@H]1CCCN1C(=O)C(C)(C)NC(C)=O)C(C)C)C(=O)NC(C)(C)C(=O)N2CCC[C@H]2C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)NC(C)(C)C(=O)NC(C)(C)C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(=O)N[C@@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@@H](CO)Cc3ccccc3
• InChI: 1S/C92H150N22O25/c1-47(2)43-58(72(127)108-92(24,25)84(139)113-41-29-33-59(113)73(128)103-65(48(3)4)75(130)111-90(20,21)82(137)112-89(18,19)80(135)102-56(37-40-64(120)121)70(125)101-55(35-38-61(93)117)69(124)98-54(46-115)44-53-31-27-26-28-32-53)99-63(119)45-95-77(132)85(10,11)110-76(131)66(49(5)6)104-81(136)88(16,17)107-71(126)57(36-39-62(94)118)100-67(122)50(7)96-78(133)86(12,13)106-68(123)51(8)97-79(134)87(14,15)109-74(129)60-34-30-42-114(60)83(138)91(22,23)105-52(9)116/h26-28,31-32,47-51,54-60,65-66,115H,29-30,33-46H2,1-25H3,(H2,93,117)(H2,94,118)(H,95,132)(H,96,133)(H,97,134)(H,98,124)(H,99,119)(H,100,122)(H,101,125)(H,102,135)(H,103,128)(H,104,136)(H,105,116)(H,106,123)(H,107,126)(H,108,127)(H,109,129)(H,110,131)(H,111,130)(H,112,137)(H,120,121)/t50-,51-,54+,55-,56-,57-,58-,59-,60-,65-,66-/m0/s1
• Clave InChI: LGHSQOCGTJHDIL-SLKIUSOBSA-N

Descripción

Descripción general

La alameticina es un antibiótico y un péptido citolítico capaz de formar una estructural α-helicoidal anfipática en las membranas biológicas. Es un peptaibol lineal, compuesto por 20 restos de aminoácidos. Pertenece a la clase de péptidos no ribosómicos (NRP) y está cargado con el alfa-aminoácido isobutírico.

Aplicación

La alameticina de Trichoderma viride se ha utilizado:

• para examinar el efecto de los transportadores de glutamato la ATPasa Na⁺/K⁺ dependiente del K⁺ extracelular transitorio durante la actividad neuronal
• para investigar la formación de canales permeables a los aniones en bicapas lipídicas planares mediante la magainina I obtenida de la piel de Xenopus
• para estudiar la permeabilidad del meristemo apical radicular y la epidermis, y la resistencia a la alameticina inducida por la celulasa en Arabidopsis thaliana
• para estudiar los efectos citotóxicos de la ficotoxina ácido okadaico y las micotoxinas en las líneas celulares intestinales (HT-29) y de neuroblastoma (SH-SY5Y) humanas
• para analizar las variaciones estructurales y la actividad biológica de los peptaiboles obtenidos del clado Longibrachiatum perteneciente al género de hongos filamentosos Trichoderma

Acciones bioquímicas o fisiológicas

La alameticina es responsable de desencadenar resistencia en las plantas y es perjudicial para ellas al causar lesiones y la muerte rápida asociada con la rotura del ácido ribonucleico ribosómico (ARNr). Puede causar permeabilidad del meristemo apical y la epidermis en las raíces de A. thaliana. La alameticina provoca enrollamiento de los zarcillos en Bryonia dioica inducido por los jasmonatos.

Calidad

Una mezcla de homólogos de la alameticina

Secuencia

Ac-2-MeAla-L-Pro-2-MeAla-L-Ala-2-MeAla-L-Ala-L-Glu(NH₂)-2-MeAla-L-Val-2-MeAla-Gly-L-Leu-2-MeAla-L-Pro-L-Val-2-MeAla-2-MeAla-L-Glu-L-Glu(NH₂)-fenilalaninol

Información de seguridad

• Pictogramas: GHS06
• Palabra de señalización: Danger
• Frases de peligro: H301
• Consejos de prudencia: P264 - P270 - P301 + P310 - P405 - P501
• Clasificaciones de peligro: Acute Tox. 3 Oral
• Código de clase de almacenamiento: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• Clase de riesgo para el agua (WGK): WGK 3
• Punto de inflamabilidad (°F): Not applicable
• Punto de inflamabilidad (°C): Not applicable
• Equipo de protección personal: Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges